N-benzyloxycarbonyl-4α-hydroxyl-3α-(3-methylbuten-3-yl)-L-proline methyl ester | 757994-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4α-hydroxyl-3α-(3-methylbuten-3-yl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R,4R)-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 757994-60-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: WGGAPUIVBRMXKZ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4α-hydroxyl-3α-(3-methylbuten-3-yl)-L-proline methyl ester 在 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.75 g的产率得到6-O-benzyl 5-O-methyl (4aR,5S,7aR)-2,2-dimethyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydropyrano[2,3-c]pyrrole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙酰氧基硼氢化钠的羧基介导的酮的立体选择性还原：新型3,4-稠合的四氢吡喃和四氢呋喃脯氨酸的合成

  摘要：

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.070
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4α-hydroxyl-3α-(3-methylbuten-3-yl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三乙酰氧基硼氢化钠的羧基介导的酮的立体选择性还原：新型3,4-稠合的四氢吡喃和四氢呋喃脯氨酸的合成

  摘要：

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.070

文献信息

• Carboxy mediated stereoselective reduction of ketones with sodium triacetoxyborohydride: synthesis of novel 3,4-fused tetrahydropyran and tetrahydrofuran prolines
  作者：Yi-Tsung Liu、Jesse K. Wong、Meng Tao、Rebecca Osterman、Mousumi Sannigrahi、Viyyoor M. Girijavallabhan、Anil Saksena

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.070

  日期：2004.8

  In the presence of a carboxyl group positioned for participation, NaBH(OAc)3 will reduce the usually unreactive ketones in a stereoselective manner. This reaction was applied in a key step to prepare precursors 7 and 15 toward the title compounds 1 and 2. These results are consistent with the exchange of one of the acetoxy groups in the reducing agent with the carboxy group followed by intramolecular

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。