2-amino-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole | 70345-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: 2-Amino-1,4,5-trimethylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 70345-79-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• 分子量: 149.195
• InChiKey: VLXXNQPVBYKIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole 在 吡啶 作用下， 以 丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 N-(3-Cyano-1,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-piperidin-1-yl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基吡咯的烷基氨基烷基酰胺的合成作为潜在的局麻药和抗心律失常药。II：β-胺。

  摘要：

  描述了14个2-（3-烷基氨基烷基酰胺基）-吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中七种显示的活性与利多卡因相当或更高。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。三种化合物比利多卡因具有更强的活性。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。然而，具有比利多卡因更大活性的三种化合物中的两种具有更理想的治疗指标。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700519
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-amino-3-cyano-1,4,5-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型简洁合成方法制备新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物

  摘要：

  在几个具有重要生物活性的分子中发现了吡咯并[2,3- b ]吡啶核心结构，是喹诺酮类的生物等排体。我们在这里描述了一种新的，简洁的，三步合成的从L-丙氨酸开始的吡咯并[2,3- b ]吡啶。使用此方法合成了以前未报道的一系列4,7-二氢-4-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10212

文献信息

• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents I: α-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Ronald J. Mattson、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700206

  日期：1981.2

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 19 2-(2-alkylaminoalkylamido)pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, and four showed activity comparable to or greater than that of lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; five compounds had activity comparable to that of

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。
• SOWELL J. W. SR.; BLOCK A. J.; DERRICK M. E.; FREEMAN J. J.; KOSH J. W.; +, J. PHARM. SCI., 1981, 70, NO 2, 135-140
  作者：SOWELL J. W. SR.、 BLOCK A. J.、 DERRICK M. E.、 FREEMAN J. J.、 KOSH J. W.、 +

  DOI：——

  日期：——
• MATTSON R. J.; SOWELL J. W. SR., SYNTHESIS, 1979 NO 3, 217-218
  作者：MATTSON R. J.、 SOWELL J. W. SR.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Novel Pyrrolo[2,3‐<i>b</i>]pyridine Derivatives via a New Concise Synthetic Approach
  作者：Na Guo、Haiyong Jia、Xing You、Du Jiang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1002/bkcs.10212

  日期：2015.4

  The pyrrolo[2,3‐b]pyridine core structure, a bioisostere of quinolones, is found in several molecules that possess important biological activity. We describe here a new, concise, three‐step synthesis of pyrrolo[2,3‐b]pyridines starting from L‐alanine. A series of 4,7‐dihydro‐4‐oxo‐1H‐pyrrolo[2,3‐b]pyridine‐5‐carboxylic acid derivatives, which have not been previously reported, were synthesized using

  在几个具有重要生物活性的分子中发现了吡咯并[2,3- b ]吡啶核心结构，是喹诺酮类的生物等排体。我们在这里描述了一种新的，简洁的，三步合成的从L-丙氨酸开始的吡咯并[2,3- b ]吡啶。使用此方法合成了以前未报道的一系列4,7-二氢-4-氧代-1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-5-羧酸衍生物。
• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents II: β-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700519

  日期：1981.5

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 14 2-(3-alkylaminoalkylamido)-pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, with seven showing comparable or greater activity than lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; three compounds had more potent activity than lidocaine

  描述了14个2-（3-烷基氨基烷基酰胺基）-吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中七种显示的活性与利多卡因相当或更高。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。三种化合物比利多卡因具有更强的活性。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。然而，具有比利多卡因更大活性的三种化合物中的两种具有更理想的治疗指标。