(2,4-Dimethoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester | 1020923-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4-Dimethoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dimethoxyanilino)acetate
• CAS: 1020923-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD11151132
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NKDYACKQUBNAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-Dimethoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2,4-Dimethoxy-phenylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。
• Catalytic Asymmetric Activation of a C sp 3H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Optically Active α-Alkyl α-Amino Acids and C1-Alkylated Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201105123

  日期：2011.10.24

  Simple and efficient: A one‐pot oxidative and catalytic enantioselective alkylation of α‐CH bonds adjacent to a nitrogen atom was realized for the first time. This novel strategy provides a simple, efficient, and environmentally friendly access to diverse optically active α‐alkyl α‐amino acid and C1‐alkylated tetrahydroisoquinoline derivatives.

  简单高效：首次实现了与氮原子相邻的α- CH键的单锅氧化和催化对映选择性烷基化。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且对环境友好的途径，可使用多种光学活性的α-烷基α-氨基酸和C1-烷基化的四氢异喹啉衍生物。
• TBN as a metal-free reagent initiated sp 3 C–H functionalization of glycine esters: Synthesis of quinoline-2-carboxylate esters
  作者：Xiaofei Liu、Yu Shao、Pengfei Li、Honghe Ji、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.003

  日期：2018.2

  As a metal-free reagent, tert-butylnitrite (TBN) initiated aerobic sp(3) C-H bond oxidation of glycine esters was achieved, providing a series of quinoline-2-carboxylates in good yields. The mechanistic investigation revealed that in the presence of molecular oxygen, TBN derived radicals were involved in the C-H bond oxidation and the terminal aromatization. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——