(25R)-1α,25,26-trihydroxycholesterol | 81089-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-1α,25,26-trihydroxycholesterol
• 英文别名: 1α,25(R),26-trihydroxycholesterol；(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-6,7-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 81089-33-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: MAFUKIJEAKQACJ-FVPSEEPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基去氢表雄酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 (25R)-1α,25,26-trihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  （25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇，一种新的维生素D 3代谢物：C处的合成和绝对立体化学（25）

  摘要：

  从牛血清中分离出的维生素D 3的1α，25、26-三羟基代谢产物通过HPLC显示具有（25 S）构型。1，3，26-三乙酸酯衍生物与真实（25 R）-和（25 S）-样品的比较。已经完成（25 R）-1α，25、26-和（25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇（10a）和（10b）的收敛合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640718

文献信息

• Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol
  作者：John J. Partridge、Shian Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、John F. Blount、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00395a061

  日期：1981.3
• (25S)-1?, 25, 26-Trihydroxycholecalciferol, a New Vitamin D3 Metabolite: Synthesis and Absolute Stereochemistry at C(25)
  作者：John J. Partridge、Shian-Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovi?、Joseph L. Napoli、Timothy A. Reinhardt、Ron L. Horst

  DOI：10.1002/hlca.19810640718

  日期：1981.11.4

  The 1α, 25, 26-trihydroxy metabolite of vitamin D3, isolated from bovine serum, was shown to possess the (25 S)-configuration by HPLC. comparison of the 1, 3, 26-triacetate derivative with authentic (25 R)- and (25 S)-samples. The convergent synthesis of (25 R)-1α, 25, 26- and (25 S)-1α, 25, 26-trihydroxycholecalciferols (10a) and (10b) has been accomplished.

  从牛血清中分离出的维生素D 3的1α，25、26-三羟基代谢产物通过HPLC显示具有（25 S）构型。1，3，26-三乙酸酯衍生物与真实（25 R）-和（25 S）-样品的比较。已经完成（25 R）-1α，25、26-和（25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇（10a）和（10b）的收敛合成。