methyl 2-(methylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 52909-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: methyl 2-(methylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(methylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-(methylamino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 52909-71-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: IZCXMHBCJAPLHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 甲胺 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 2-(methylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的β-烯氨基酯的合成及其在茚并4-羟基吡啶-2-（1H）-酮合成中的应用

  摘要：

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11676

文献信息

• Silica Gel‐mediated Synthesis of β‐Enamino Esters and its Application for the Synthesis of Indeno 4‐Hydroxypyridin‐2(1H)‐Ones
  作者：Soong‐Hyun Kim、Seri Bae、Eun Bi Ko、Ga Young Park、Eunhye Lee、Hee Jong Hwang、Chun Young Im、Minsoo Song

  DOI：10.1002/bkcs.11676

  日期：2019.3

  The full scope of SiO2‐based condensation of aliphatic or aromatic amines and β‐keto esters to give β‐enamino esters was examined. Functionalized linear β‐enamino esters were easily obtained from SiO2‐based condensation of β‐keto esters and amines only after simple filtration. It was also demonstrated that cyclic β‐enamino esters with 99% purity can be prepared in a practically large scale (60 g) without

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。