(S)-(E)-(2-furyl)but-2-en-1-ol | 163382-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(E)-(2-furyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (S)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol；(E,1S)-1-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 163382-01-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VKHOGRHSVXYAJN-XBBYQOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以89%的产率得到(1S,2R,3R)-1-(2-furyl)-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Asperlin by Application of the Sharpless Kinetic Resolution to 2-Furylmethanol Derivatives Bearing Alkenyl Moiety on the Side Chain

  摘要：

  A reaction of (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol (1) under the Sharpless asymmetric oxidation condition using 30 mol% of D-(-)-diisopropyl tartrate (DIPT), 25 mol% of titanium tetraisopropoxide and 120 mol% of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded the (S)-epoxide (3), in 42% yield with high optical purity, which was further converted into an antitumour antibiotic, asperlin (10).

  DOI：

  10.3987/com-94-7001
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-prop-1-enyl>-6H-pyran-3(2H)-one 、 (R)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol 、 (S)-(E)-(2-furyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Tatsuzaki, Yoko、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Concise Enantioselective Synthesis of (+)-Asperlin by Application of the Sharpless Kinetic Resolution to 2-Furylmethanol Derivatives Bearing Alkenyl Moiety on the Side Chain
  作者：Toshio Honda、Nobuko Sano、Kazuo Kanai

  DOI：10.3987/com-94-7001

  日期：——

  A reaction of (+/-)-(E)-1-(2-furyl)but-2-en-1-ol (1) under the Sharpless asymmetric oxidation condition using 30 mol% of D-(-)-diisopropyl tartrate (DIPT), 25 mol% of titanium tetraisopropoxide and 120 mol% of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) afforded the (S)-epoxide (3), in 42% yield with high optical purity, which was further converted into an antitumour antibiotic, asperlin (10).