phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methanol | 1067887-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methanol
• CAS: 1067887-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XYBOACZETUAAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methanol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-苯甲酰化7-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  描述了 4-、5-和 6-苯甲酰基-7-氮杂吲哚的有效合成。开发了两种策略：i) 4-锂硫和 5-锂硫-7-氮杂吲哚的形成和与醛的反应和 ii) 有机镁加成到 6-氰基-7-氮杂吲哚。两种方法都应该允许引入多种酰基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067103
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-溴-7-氮杂吲哚 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以73%的产率得到phenyl(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-、5-和6-苯甲酰化7-氮杂吲哚的合成

  摘要：

  描述了 4-、5-和 6-苯甲酰基-7-氮杂吲哚的有效合成。开发了两种策略：i) 4-锂硫和 5-锂硫-7-氮杂吲哚的形成和与醛的反应和 ii) 有机镁加成到 6-氰基-7-氮杂吲哚。两种方法都应该允许引入多种酰基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067103

文献信息

• Photo-induced reductive cross-coupling of aldehydes, ketones and imines with electron-deficient arenes to construct aryl substituted alcohols and amines
  作者：Zan Liu、Xiaolei Nan、Tao Lei、Chao Zhou、Yang Wang、Wenqiang Liu、Bin Chen、Chenho Tung、Lizhu Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62896-1

  日期：2018.3

  Abstract Umpolung reactions of C=X bonds (X = O, N) are valuable ways of constructing new C–C bonds, which are sometimes difficult to be constructed using traditional synthetic pathways. Classical polarity inversion of C=X bonds (X = O, N) usually requires air or moisture-sensitive and strong reducing agents, which limit the feasibility of substrate scope. Herein we describe a photo-induced reductive

  摘要 C=X 键 (X = O, N) 的 Umpolung 反应是构建新 C-C 键的有价值的方法，而使用传统的合成途径有时难以构建。C=X键（X=O，N）的经典极性反转通常需要对空气或湿气敏感的强还原剂，这限制了底物范围的可行性。在此，我们描述了醛、酮和亚胺与缺电子芳烃（芳族腈）在可见光下使用 fac-Ir(ppy)3 作为光催化剂和二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为末端还原剂的光诱导还原交叉偶联反应辐照。温和的条件和高产率意味着这种新的极性反转策略可用于芳基取代的醇和胺。