N-[(1R,2S,2'R,3R,4R,5R)-2'-(bromomethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3,1'-cyclopropane]-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 172909-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-[(1R,2S,2'R,3R,4R,5R)-2'-(bromomethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3,1'-cyclopropane]-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 172909-46-5
• 化学式: C₁₉H₃₁BrCl₃NO₃Si
• 分子量: 535.809
• InChiKey: PVLPLQMSQUPZOW-POOLDIJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S,2'R,3R,4R,5R)-2'-(bromomethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3,1'-cyclopropane]-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4R,5R)-2-acetoxy-3-(2-chloro-acetylamino)-4-(3-hydroxy-propyl)-5-triisopropylsilanyloxy-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯锂 在 2,6-二甲基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(1R,2S,2'R,3R,4R,5R)-2'-(bromomethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3,1'-cyclopropane]-2-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00152a026

  日期：1995.11