(E)-3-(6-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-cyclohexenone | 86678-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(6-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-cyclohexenone
• CAS: 86678-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: HJTGWTDDDFAXPD-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-cyclohexenone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氨 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.6h， 生成 (+/-)-(1R^*,7R^*,10R^*)-10-methyl-7-(1-methylethenyl)spiro<5.4>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Acoradiene的全合成经由分子内光加成和还原环丁烷裂解

  摘要：

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660213
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 lithium-sodium alloy 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (E)-3-(6-hydroxy-1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Acoradiene的全合成经由分子内光加成和还原环丁烷裂解

  摘要：

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660213

文献信息

• Total Synthesis of (±)-α-Acoradiene<i>via</i>Intramolecular Photoaddition and Reductive Cyclobutane Cleavage
  作者：Wolfgang Oppolzer、Freddy Zutterman、Kurt Bättig

  DOI：10.1002/hlca.19830660213

  日期：1983.3.16

  (±)-α-Acoradiene (4) has been synthesized from 3-methoxy-2-cyclohexenone by a sequence of 8 steps. The key steps (Scheme 6) are the regio- and stereoselective photo[2+2]addition 76 and the reductive fragmentation 65.

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。