methyl (3R)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropylcarbamate | 1036637-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropylcarbamate
• CAS: 1036637-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: GBCYXFFJKRCKRA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3R)-3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-N-甲基-3-苯基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.

  DOI：

  10.1021/ol8009286
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-3-苯基丙胺 、 氯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl (3R)-3-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.

  DOI：

  10.1021/ol8009286