3-(5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1418736-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1418736-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: OQYREFNGXVGBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2-Arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones via FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Spiroannulation/Hydride Transfer of 6-(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols

  摘要：

  In the presence of a catalytic amount of FeCl3 center dot 6H(2)O, 6-(5-arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols underwent attack of the pendant acetylene at the iron-activated oxirane to give a vinylic carbocation. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished 2-arylmethylene-6-hydroxyspiro[4.5]deca-7-ones in excellent stereoselectivity and good yields.

  DOI：

  10.1021/jo5023266
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 、 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(5-(3-methoxyphenyl)pent-4-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g