thioacetic acid S-[3-(4-chloro-phenoxy)-propyl] ester | 235753-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: thioacetic acid S-[3-(4-chloro-phenoxy)-propyl] ester
• 英文别名: 1-Acetylsulfanyl-3-(4-Chlohophenoxy)propane；1-Acetylsulfanyl-3-(4-chlorophenoxy)propane；S-[3-(4-chlorophenoxy)propyl] ethanethioate
• CAS: 235753-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: HOHGUOXJXWZICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioacetic acid S-[3-(4-chloro-phenoxy)-propyl] ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2,7-dioxa-spiro[3.5]nonane-1-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((3-(4-Chlorophenoxy)propylsulfanyl)methyl)-tetrahydropyran-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。

  公开号：

  US20030236416A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙氧基)-4-氯苯 在 potassium thioacetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 thioacetic acid S-[3-(4-chloro-phenoxy)-propyl] ester
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2，Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基杂环烷基、环烷基和C1-6烷基环烷基中选择的（可选地用R10取代的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基；但不得超过两个R2、R3、R4和R5为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或杂环烷基环，可选地用R10取代，或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基和C1-6烷基杂芳基中选择的（可选地用R10取代的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或C1-6烷基杂环烷基（可选地用R6或R7取代），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选择的（用R6取代的）基团；R6为N(R7)2、OR7、COR7、C(=NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N(R7)2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基、C1-6烷基杂芳基、环烷基、C1-6烷基环烷基、杂环烷基和C1-6烷基杂环烷基中选择的基团，其中所述基团可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代，对于每种情况的N(R7)2，R7基团相同或不同，或N(R7)2为可选地用R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2取代的杂环烷基；R8为COR7、CON(R7)2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基芳基、杂芳基或C1-6烷基杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON(R7)2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N(R7)2、CN、卤素或环亚咪唑基（可选地用R1取代）；及其盐、溶剂化合物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺衍生物。

  公开号：

  US20030236416A1

文献信息

• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity
  申请人：——

  公开号：US20030207889A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Hydroxamic and carboxylic acid derivatives having MMP and TNF inhibitory activity.

  具有MMP和TNF抑制活性的羟肟酸和羧酸衍生物。
• Hydroxamic and carboxylic acid derivatives
  申请人：Darwin Discovery Ltd.

  公开号：US06680338B2

  公开（公告）日：2004-01-20

  Compounds having therapeutic utility are of formula (I) B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I) wherein n=0-1; X is S(O)0-2; Y is OR1 or NHOH; R2 and R4 are independently H or a group (optionally substituted with R10) selected from C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, heterocycloalkyl, C1-6 alkyl-heterocycloalkyl, cycloalkyl and C1-6 alkyl-cycloalkyl; and R1, R3 and R5 are independently H or C1-6 alkyl, provided that not more than two of R2, R3, R4 and R5 are H; or any of CR2R3, CR4R5 and CR2—CR4 is a cycloalkyl or heterocycloalkyl ring optionally substituted with R10 or a group (optionally substituted with R10) selected from C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl and C1-6 alkyl-heteroaryl; B is heterocycloalkyl (optionally substituted by R6 or R7) bonded through carbon to X, or C1-6 alkyl-heterocycloalkyl (optionally substituted with R6 or R7), or a group (substituted with R6) selected from C1-8 alkyl, C2-6 alkenyl and C2-6 alkynyl; R6 is N(R7)2, OR7, COR7, C(═NOR9)R7, NR7R8, S(O)0-2R9 or SO2N(R7)2; R7 is H or a group selected from C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl, C1-6 alkyl-heteroaryl, cycloalkyl, C1-6 alkyl-cycloalkyl, heterocycloalkyl and C1-6 alkyl-heterocycloalkyl, wherein said group is optionally substituted with R9, COR9, SO0-2R9, CO2R9, OR9, CONR1R9, NR1R9, halogen, CN, SO2NR1R9 or NO2, and for each case of N(R7)2 the R7 groups are the same or different or N(R7)2 is heterocycloalkyl optionally substituted with R9, COR9, SO0-2R9, CO2R9, OR9, CONR1R9, NR1R9, NR1R9 halogen, CN, SO2NR1R9 or NO2, R8 is COR7, CON(R7)2, CO2R9 or SO2R9; R9 is C1-6 alkyl, aryl, C1-6 alkyl-aryl, heteroaryl or C1-6 alkyl-heteroaryl; and R10 is OR7, COR7, CO2R1, CON(R7)2, NR7R8, S(O)0-2R9, SO2N(R7)2, CN, halogen or cycloimidyl (optionally substituted with R1); and the salts, solvates, hydrates, N-oxides, protected amino, protected carboxy and protected hydroxamic acid derivatives thereof.

  具有治疗效用的化合物的公式为(I)B—X—(CH2)n—CR2R3—CR4R5—COY  (I)，其中n为0-1；X为S(O)0-2；Y为OR1或NHOH；R2和R4独立地为H或从C1-6烷基、C2-6烯基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂芳基、C1-6烷基-杂芳基、杂环烷基、C1-6烷基-杂环烷基、环烷基和C1-6烷基-环烷基中选取的（可选地取代R10的）基团；R1、R3和R5独立地为H或C1-6烷基，前提是R2、R3、R4和R5中不超过两个为H；或CR2R3、CR4R5和CR2—CR4中的任何一个为杂环烷基或环状杂环烷基，可选地取代R10或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂芳基和C1-6烷基-杂芳基中选取的（可选地取代R10的）基团；B为通过碳与X相连的杂环烷基（可选地取代R6或R7），或C1-6烷基-杂环烷基（可选地取代R6或R7），或从C1-8烷基、C2-6烯基和C2-6炔基中选取的（取代R6的）基团；R6为N（R7）2、OR7、COR7、C(═NOR9)R7、NR7R8、S(O)0-2R9或SO2N（R7）2；R7为H或从C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂芳基、环烷基、C1-6烷基-环烷基、杂环烷基和C1-6烷基-杂环烷基中选取的基团，其中所述基团可选地取代R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、卤素、CN、SO2NR1R9或NO2，对于每种N（R7）2的情况，R7基团相同或不同，或N（R7）2为可选地取代R9、COR9、SO0-2R9、CO2R9、OR9、CONR1R9、NR1R9、NR1R9卤素、CN、SO2NR1R9或NO2的杂环烷基；R8为COR7、CON（R7）2、CO2R9或SO2R9；R9为C1-6烷基、芳基、C1-6烷基-芳基、杂芳基或C1-6烷基-杂芳基；R10为OR7、COR7、CO2R1、CON（R7）2、NR7R8、S(O)0-2R9、SO2N（R7）2、CN、卤素或环戊亚胺基（可选地取代R1）；以及其盐、溶剂化物、水合物、N-氧化物、保护氨基、保护羧基和保护羟胺酸衍生物。
• US6566384B1
  申请人：——

  公开号：US6566384B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• US6680338B2
  申请人：——

  公开号：US6680338B2

  公开（公告）日：2004-01-20
• [EN] HYDROXAMIC AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET CARBOXYLIQUE
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1999040080A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) Use of a compound for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a condition associated with matrix metalloproteinases or that is mediated by TNF $g(a) or enzymes involved in the shedding of $i(L)-selectin, CD23, the TNF receptors, IL-1 receptors or IL-6 receptors, wherein the compound is of the formula (I): B-X-(CH2)n-CR2R3-CR4R5-COY.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'un composé pour la fabrication d'un médicament se prêtant au traitement ou à la prévention d'un état qui est associé aux métalloprotéases de type matriciel ou bien dont la médiation est assurée par le TNF $g(a) ou par des enzymes intervenant dans la diffusion de la $i(L)-sélectine, du CD23 ainsi que des récepteurs du TNF et d'IL-1 ou d'IL-6. Ledit composé est représenté par la formule générale (I): B-X-(CH2)n-CR2R3-CR4R5-COY.