3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine | 31599-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3.6-Di--1.2-dihydro-1.2.4.5-tetrazin；3,6-Di-(3-Pyridyl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazin；3,6-di-pyridin-3-yl-1,2-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine；3,6-dipyridin-3-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 31599-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆
• 分子量: 238.252
• InChiKey: OLLKUJZRVPCVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  413.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.7 g的产率得到3,6-二(3-吡啶基)-1,2,4,5-四氮杂苯
  参考文献：
  名称：

  研究天然除虫菊酯的 Diels-Alder 反应性

  摘要：

  由于活性成分天然除虫菊酯的功效和对环境有利的品质，以除虫菊为基础的杀虫剂一直是家庭和农业害虫防治的理想选择。然而，天然除虫菊酯在热、光和氧气作用下的降解倾向影响了它们的长期储存和随后作为杀虫剂的有效性。虽然已经实施了许多加工和储存对策，但最近已经努力综合修改除虫菊酯支架，特别关注对这些降解过程敏感的功能。这项工作描述了对除虫菊酯 I 和 II 的 Diels-Alder 反应性及其生产稳定的除虫菊酯衍生物的潜力的调查。对除虫菊酯 I 和 II 的正常电子需求 Diels-Alder 环加成的初步探索发现，即使在强制条件下，反应也不会进行。然而，一系列除虫菊酯衍生物是从逆电子需求 Diels Alder 反应中获得的，这些反应使用这些天然产物作为亲二烯体和缺电子的 1,2,4,5-四嗪作为二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133326
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  研究天然除虫菊酯的 Diels-Alder 反应性

  摘要：

  由于活性成分天然除虫菊酯的功效和对环境有利的品质，以除虫菊为基础的杀虫剂一直是家庭和农业害虫防治的理想选择。然而，天然除虫菊酯在热、光和氧气作用下的降解倾向影响了它们的长期储存和随后作为杀虫剂的有效性。虽然已经实施了许多加工和储存对策，但最近已经努力综合修改除虫菊酯支架，特别关注对这些降解过程敏感的功能。这项工作描述了对除虫菊酯 I 和 II 的 Diels-Alder 反应性及其生产稳定的除虫菊酯衍生物的潜力的调查。对除虫菊酯 I 和 II 的正常电子需求 Diels-Alder 环加成的初步探索发现，即使在强制条件下，反应也不会进行。然而，一系列除虫菊酯衍生物是从逆电子需求 Diels Alder 反应中获得的，这些反应使用这些天然产物作为亲二烯体和缺电子的 1,2,4,5-四嗪作为二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133326

文献信息

• The azaphilic addition of organometallic reagents on tetrazines: scope and limitations
  作者：János Faragó、Zoltán Novák、Gitta Schlosser、Antal Csámpai、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.013

  日期：2004.2

  A series of tetrazines were reacted with organometallic reagents. Depending on the nature of the metal azaphilic addition, reduction of the tetrazine or simple complex formation was the predominant transformation and usually high selectivity was observed.

  一系列的四嗪与有机金属试剂反应。取决于金属氮杂苯加成物的性质，四嗪的减少或简单的络合物形成是主要的转化，通常观察到高选择性。
• First representatives of <i>C</i>-glycosyl 1,2,4,5-tetrazines: synthesis of 3-β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl 1,2,4,5-tetrazines and their transformation into 3-β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl pyridazines
  作者：Éva Bokor、Dóra T. Kecskés、Ferenc Gombás、Alexandra Fehér、Eszter Kardos、Akram Dabian、Zsófia Vonza、Eszter Szennyes、László Somsák

  DOI：10.1039/d2nj03920f

  日期：——

  applications e.g. in heterocyclic syntheses and recently in bioorthogonal chemistry. C-Glycopyranosyl tetrazines are unknown in the literature, therefore, we have started to study their synthesis. In this paper ring closing reactions leading to s-tetrazines have been investigated with suitable β-D-glucopyranosyl precursors and the feasible transformations have been identified. In addition, the obtained

  1,2,4,5-四嗪（s-四嗪）是一类早已为人所知的化合物，具有许多应用，例如杂环合成和最近的生物正交化学。C- Glycopyranosyl四嗪在文献中是未知的，因此，我们已经开始研究它们的合成。在本文中，已经用合适的 β- D-吡喃葡萄糖基前体研究了导致s-四嗪的闭环反应，并确定了可行的转化。此外，获得的C-吡喃葡萄糖基四嗪的基本保护基相容性及其在反电子需求 Diels-Alder 环加成对各种C-吡喃葡萄糖基哒嗪已被证实。
• H-Bond Mediated Self-Assembly 1-Dimensional Array of 3,6-Bis(3′-Pyridyl)-1,2,4,5-Tetrazine with Trimesic Acid
  作者：Wen-Jwu Wang、Jau-Shuenn Wang

  DOI：10.1080/15421400590958214

  日期：2005.7.1

  3,6-Bis(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine was prepared by reaction of 3-cyanopyridine with hydrazine. Slow evaporation of 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine with trimesic acid, in a 2:1 molar ratio in methanol afforded single crystals of I C33H22N12O6 suitable for X-ray analysis. The product was characterized by spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction studies. The hydrogen bond mediated self-assembly of 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine with trimesic acid molecules generates 1-dimensional multi-compartmental arrays in the solid state as revealed by X-ray crystallographic analysis. The crystal structure of 1 is monoclinic with a = 28.445(3), b = 6.7088(10), c = 33.846(4) angstrom, alpha = 90 degrees, beta = 108.112(7 degrees, gamma = 90 degrees, Z = 8, and space group C2/c. The directional intermolecular hydrogen bonding between 3,6-bis(3'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine and trimesic acid molecules uses O-H center dot center dot center dot N and C-H center dot center dot center dot O interactions together with intramolecular C-H center dot center dot center dot N hydrogen bonding, to build up the one-dimensional network structure.
• Unusual reactions between 1,4-dihydropyridines and 1,2,4,5-tetrazines in the presence of K-10/iron(III) clay catalyst
  作者：Maria Balogh、Pierre Laszlo、Kalman Simon

  DOI：10.1021/jo00386a023

  日期：1987.5
• BALOGH M.; LASZLO P.; SIMON K., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 2026-2029
  作者：BALOGH M.、 LASZLO P.、 SIMON K.

  DOI：——

  日期：——