3-溴-2,4-二羟基吡啶 | 80791-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,4-二羟基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-pyridine-2,4-diol
• 英文别名: 5-Brom-pyridin-2,4-diol；2(1H)-Pyridinone, 5-bromo-4-hydroxy-；5-bromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 80791-79-3
• 化学式: C₅H₄BrNO₂
• 分子量: 189.996
• InChiKey: RILZSVFBALMCGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226.5-227.5 °C
• 沸点：
  268.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,4-二羟基吡啶 在 水 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-溴-2,4-二氯-3-硝基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kolder; den Hertog, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 853,858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶 在 氢溴酸 、 苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-溴-2,4-二羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine

  摘要：

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。

  DOI：

  10.1139/v81-498

文献信息

• PYRIDONE GPR119 G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Wacker Dean A.

  公开号：US20090023702A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR 119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了一些新的化合物，它们是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR 119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。这些新的化合物具有结构式I或结构式IA。
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——
• den Hertog; Schogt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 353,359
  作者：den Hertog、Schogt

  DOI：——

  日期：——
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 704,708
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——