2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶 | 80791-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,4-dihydroxypyridine
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3,5-dibromopyridine；3,5-dibromo-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 80791-78-2
• 化学式: C₅H₃Br₂NO₂
• 分子量: 268.892
• InChiKey: HKXODMWXBCAVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-溴-4-羟基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  den Hertog; Schogt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 353,359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Errera, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biological evaluation of pyridone alkaloids on the endocannabinoid system
  作者：Andrea Chicca、Regina Berg、Henning J. Jessen、Nicolas Marck、Fabian Schmid、Patrick Burch、Jürg Gertsch、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.031

  日期：2017.11

  Naturally occurring pyridone alkaloids as well as synthetic derivatives were previously shown to induce neurite outgrowth. However, the molecular basis for this biological effect remains poorly understood. In this work, we have prepared new pyridones, and tested the effect of thirteen 4-hydroxy-2-pyridone derivatives on the components of the endocannabinoid system. Investigation of binding affinities

  先前已证明天然存在的吡啶酮生物碱以及合成衍生物可诱导神经突生长。但是，这种生物学作用的分子基础仍然知之甚少。在这项工作中，我们制备了新的吡啶酮，并测试了13种4-羟基-2-吡啶酮衍生物对内源性大麻素系统组分的影响。对CB1和CB2受体的结合亲和力的研究导致鉴定出与CB1选择性结合的化合物（12）。化合物12和密切相关的衍生物（11）也抑制脂肪酸酰胺水解酶水解anandamide（AEA）水解。有趣的是，所测试的化合物均未显示出10μM的单酰基甘油脂肪酶对2-AG水解的影响。但是，评估了AEA摄入量
• PYRIDONE GPR119 G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Wacker Dean A.

  公开号：US20090023702A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR 119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了一些新的化合物，它们是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR 119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面非常有用。这些新的化合物具有结构式I或结构式IA。
• Combined Proteomic and In Silico Target Identification Reveal a Role for 5-Lipoxygenase in Developmental Signaling Pathways
  作者：Silke Brand、Sayantani Roy、Peter Schröder、Bernd Rathmer、Jessica Roos、Shobhna Kapoor、Sumersing Patil、Claudia Pommerenke、Thorsten Maier、Petra Janning、Sonja Eberth、Dieter Steinhilber、Dennis Schade、Gisbert Schneider、Kamal Kumar、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.05.016

  日期：2018.9

  of the Wnt pathway inhibitor Lipoxygenin. Lipoxygenin is a non-redox 5-LO inhibitor, modulates the β-catenin-5-LO complex and induces reduction of both β-catenin and 5-LO levels in the nucleus. Lipoxygenin and the structurally unrelated 5-LO inhibitor CJ-13,610 promote cardiac differentiation of human induced pluripotent stem cells and inhibit Hedgehog, TGF-β, BMP, and Activin A signaling, suggesting

  在基于细胞的筛选中鉴定和鉴定具有生物活性的小分子的靶标具有挑战性，并且常常遇到失败，因此需要开发新的方法。我们证明，化学蛋白质组学在使用SPiDER方法进行的计算机靶标预测中的组合可以为目标候选物的选择和实验深度评估的优先级提供有效的指导。我们确定5-脂氧合酶（5-LO）作为Wnt通路抑制剂脂氧合蛋白的目标。脂氧合蛋白是一种非氧化还原的5-LO抑制剂，可调节β-catenin-5-LO复合物并诱导细胞核内β-catenin和5-LO含量降低。脂氧合蛋白和与结构无关的5-LO抑制剂CJ-13,610促进人诱导的多能干细胞的心脏分化，并抑制刺猬，TGF-β，BMP，
• Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine
  作者：Morris J. Robins、Chisato Kaneko、Masakatsu Kaneko

  DOI：10.1139/v81-498

  日期：1981.12.15

  Bromination of 3-deazauracil (4-hydroxy-2-pyridinone) (1) gave the 3,5-dibromo compound (2). Selective debromination of 2 gave 5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone (3). Trimethylsilylation of 3 and condensation of the product (4) in situ with tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (5) using tin(IV) chloride as catalyst gave 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone (7). Deprotection of 7 gave 5-bromo-3-deazauridine (6). Catalytic hydrogenolysis of 7 gave 3-deazauridine triacetate (8a) and deuteriolysis gave the 5-deuterio product (8b). Deprotection of 8b gave the isotope-labeled anticancer agent, 5-deuterio-3-deazauridine (9). Biochemical and clinical implications are discussed.

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。
• Pyridone GPR119 G protein-coupled receptor agonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08003796B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  Novel compounds are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR119 G protein-coupled receptor modulator therapy. These novel compounds have the structure Formula I or Formula IA.

  提供了新型化合物，其为GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。GPR119 G蛋白偶联受体调节剂在治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂疗法的疾病方面具有用途。这些新型化合物具有结构式I或结构式IA。