8-ethyl-10,12-dimethoxy-1-(phenylmethoxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 114862-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-ethyl-10,12-dimethoxy-1-(phenylmethoxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: 8-ethyl-10,12-dimethoxy-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 114862-75-8
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: RTNJNOAXGATDHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-10,12-dimethoxy-1-(phenylmethoxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 lithium carbonate 、 对苯二酚 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 4,11-二氯奎并[2,3-b]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮
  参考文献：
  名称：

  The photobiology of the gilvocarcins. Total synthesis of defucogilvocarcin V and a related photoactive vinyl phenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a008
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl) 5-ethyl-2-iodo-3-methoxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到8-ethyl-10,12-dimethoxy-1-(phenylmethoxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  吉尔卡星糖苷配基的简明全合成

  摘要：

  据报道，Gilvocarcins M和E（并正式为V）的糖苷配基的简短而趋同的合成涉及关键步骤，即Pd介导的分子内联芳基偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97051-5

文献信息

• DESHPANDE, PRASHANT P.;MARTIN, OLIVIER R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6313-6316
  作者：DESHPANDE, PRASHANT P.、MARTIN, OLIVIER R.

  DOI：——

  日期：——
• MCGEE, LAWRENCE R.;CONFALONE, PAT N., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, 3695-3701
  作者：MCGEE, LAWRENCE R.、CONFALONE, PAT N.

  DOI：——

  日期：——