1-(acetyloxy)-8-ethyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 110582-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(acetyloxy)-8-ethyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: 1-acetoxy-10,12-dimethoxy-8-ethyl-6H-benzonaphtho<1,2b>pyran-6-one；1-(acetyloxy)-8-ethyl-10,12-dimethoxy-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one；(8-ethyl-10,12-dimethoxy-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromen-1-yl) acetate
• CAS: 110582-87-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: YWLALOOZVFIOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetyloxy)-8-ethyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium carbonate 、 对苯二酚 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(acetyloxy)-8-ethenyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  The photobiology of the gilvocarcins. Total synthesis of defucogilvocarcin V and a related photoactive vinyl phenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a008
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢碘酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(acetyloxy)-8-ethyl-10,12-dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Daljeet, Anand; Murray, Peter John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 427 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the aglycones of the ravidomycin family of antibiotics
  作者：Simon J. F. Macdonald、Thomas C. McKenzie、Wesley D. Hassen

  DOI：10.1039/c39870001528

  日期：——

  The preparation of the aglycones of the ravidomycin family of antibiotics is described, involving the palladium-catalysed coupling of appropriate stannanes with a common tetracyclic bromide (5), the synthesis of which involved Meerwein coupling of an aniline derivative (13) with 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone followed by a directed Diels–Alder reaction.

  描述了雷维霉素抗生素家族的糖苷配基的制备，涉及合适的锡烷与普通四环溴化物的钯催化偶联（5），其合成涉及苯胺衍生物（13）与2,5的迈尔温偶联。-dichloro-1,4-苯醌，然后进行定向Diels-Alder反应。
• MACDONALD, SIMON J. F.;MCKENZIE, THOMAS C.;HASSEN, WESLEY D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1528-1530
  作者：MACDONALD, SIMON J. F.、MCKENZIE, THOMAS C.、HASSEN, WESLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• MCGEE, LAWRENCE R.;CONFALONE, PAT N., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, 3695-3701
  作者：MCGEE, LAWRENCE R.、CONFALONE, PAT N.

  DOI：——

  日期：——