(4R,3aR,6aS)-4-octyltetrahydrofuro-[3,4-b]furan-2-one | 719273-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (4R,3aR,6aS)-4-octyltetrahydrofuro-[3,4-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aR)-4-octyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 719273-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: PSRLQHKBZJXSPX-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,3aR,6aS)-4-octyltetrahydrofuro-[3,4-b]furan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以29%的产率得到(3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes

  摘要：

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b403183k
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(2-octyl-4-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid methyl ester 在 L-Selectride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,3aR,6aS)-4-octyltetrahydrofuro-[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes

  摘要：

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b403183k

文献信息

• Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、Andreas T. Schmidt

  DOI：10.1039/b403183k

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the secondary metabolite avenaciolide has been achieved utilising a diastereoselective palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes.

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。