(4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-tri(propan-2-yl)silylazetidin-2-one | 250135-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-tri(propan-2-yl)silylazetidin-2-one
• CAS: 250135-63-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂Si
• 分子量: 347.573
• InChiKey: GEWDJIBFDXHRFG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-tri(propan-2-yl)silylazetidin-2-one 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[((R)-4-oxo-1-triisopropylsilanyl-azetidin-2-yl)-thiazol-2-yl-methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of monobactams inhibiting the human cytomegalovirus protease

  摘要：

  A series of monobactam inhibitors of HCMV (N-o) protease bearing a heterocycle linked by a methylene group at C-4 is described. Inhibitors containing a heterocycle such as a 2-furyl, 2-thiophenyl, 4-methyl-2-tetrazole and 2-benzothiazole were found to be active in a plaque reduction assay. Furthermore, 2-benzothiazole derivatives were shown to inhibit the HCMV protease activity inside cells by using a cell transfection assay, indicating that their antiviral activity in the plaque reduction assay could be attributed to protease inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00094-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-boc-氨基-1-二氮杂-4-苄氧基-2-丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 silver benzoate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1-tri(propan-2-yl)silylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of monobactams inhibiting the human cytomegalovirus protease

  摘要：

  A series of monobactam inhibitors of HCMV (N-o) protease bearing a heterocycle linked by a methylene group at C-4 is described. Inhibitors containing a heterocycle such as a 2-furyl, 2-thiophenyl, 4-methyl-2-tetrazole and 2-benzothiazole were found to be active in a plaque reduction assay. Furthermore, 2-benzothiazole derivatives were shown to inhibit the HCMV protease activity inside cells by using a cell transfection assay, indicating that their antiviral activity in the plaque reduction assay could be attributed to protease inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00094-2