1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈 | 147644-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)cyclopropanecarbonitrile
• CAS: 147644-06-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YMEJRUFFWQQOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 Proton Sponge 、 碘代三甲硅烷 、 oxonium 、 四丁基氯化铵 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-dehydrotubifoline
  参考文献：
  名称：

  General strategy for the stereocontrolled synthesis of Strychnos alkaloids: a concise synthesis of (.+-.)-dehydrotubifoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00060a083
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(2-硝基苯基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2-硝基苯基)环丙烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Sigmatropic Stevens重排形式的（±）-三聚氰胺的正式全合成

  摘要：

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。

  DOI：

  10.1002/chem.201605361