tert-butyl (NE)-N-[[3-[2-[[(2S,3aS,6R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate | 701261-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (NE)-N-[[3-[2-[[(2S,3aS,6R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
• CAS: 701261-77-0
• 化学式: C₄₈H₆₈N₆O₁₁
• 分子量: 905.102
• InChiKey: LBZHQMGQXBMRSE-MYKKKZLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (NE)-N-[[3-[2-[[(2S,3aS,6R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到oscillarin
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-4-but-3-enyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 溴化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 tert-butyl (NE)-N-[[3-[2-[[(2S,3aS,6R,7aS)-6-(methoxymethoxy)-1-[(2R)-2-[[(2R)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carbonyl]amino]ethyl]-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g

文献信息

• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。