<(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>amine | 88818-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>amine
• 英文别名: benzyl 1-(aminomethyl)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 88818-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: GQHIYPOZVRDBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-<(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  毒素的立体定向合成

  摘要：

  来自烟草假单胞菌（烟草植物野火病的有机体）的外毒素，塔巴毒素，是通过立体定向途径合成的，该立体定向途径包括作为关键的立体化学定义步骤的酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c39830001049
• 作为产物：
  描述：

  benzyl nitrosoformat 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>amine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的谷氨酰胺合成酶抑制剂，Tabtoxinene-β-lactam的合成

  摘要：

  （±）-Tabtoxinine-β-lactam是谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂，已通过涉及亚硝基Diels-Alder反应的途径合成。

  DOI：

  10.1039/c39850001549

文献信息

• Synthetic studies on tabtoxin. Synthesis of a naturally occuring inhibitor of glutamine synthetase, tabtoxinine-β-lactam, and analogues
  作者：Jack E. Baldwin、Masami Otsuka、Philip M. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87377-4

  日期：1986.1

  (±)- Tabtoxinine-β-lactam 2, a potent inhibitor of glutamine synthetase, and related compounds, have been synthesised by a cycloaddition approach. The cycloaddition of an acylnitroso compound to cyolohexadienes proceeded regioselectively to give the bicyclic, ester 8 (X=CO2Et) or nitrile 24. These were converted into the cyclic diacids 15, 17, 27 and 33 by permanganate oxidation. A benzyl chloroformate

  已经通过环加成法合成了谷氨酰胺合成酶的有效抑制剂（±）-毒素-β-内酰胺2和相关化合物。酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应选择性进行，得到双环酯8（X = CO 2Et）或腈24。通过高锰酸盐氧化将其转化为环状二酸15、17、27和33。开发了氯甲酸苄酯介导的酯化方法，以区分两个羧基以提供单酯16a，19、28a和34。用氯甲酸苄酯处理羟基二酸20得到了螺旋β-内酯11。β-氨基酸的环化29和35之后氢化，分别得到（±）-塔宾毒素-β-内酰胺2和甲氧基衍生物5。备选地，通过将​​硝酮39区域选择性地进行1,3-偶极环加成，将螺环β-内酰胺45a和45b以41:59的比例获得到外亚甲基β-内酰胺44上。
• Stereospecific synthesis of tabtoxin
  作者：Jack E. Baldwin、Patrick D. Bailey、Gerard Gallacher、Masami Otsuka、Kevin A. Singleton、Philip M. Wallace、Keith Prout、Wojaech M. Wolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88799-8

  日期：1984.1

  to the amine (24) through reductive amination of the aldehyde (10). Oxidative cleavage of the olefin (25) gave the corresponding diacid (26), whose functional groups were appropriately differentiated by formation of the peptide (29). Cyclisation of the β-amino acid (30) and subsequent hydrogenolysis of the resulting spiro β-lactam (31) gave tabtoxin.

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。