3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-1-carbaldehyde | 96657-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: benzyl 1-formyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 96657-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: AAOXESOIZYYUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-1-carbaldehyde 在 乙酸铵 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-<(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  毒素的立体定向合成

  摘要：

  来自烟草假单胞菌（烟草植物野火病的有机体）的外毒素，塔巴毒素，是通过立体定向途径合成的，该立体定向途径包括作为关键的立体化学定义步骤的酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c39830001049