2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1208862-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-indole
• CAS: 1208862-59-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: ALQGKJVTTYVUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-indole 、 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到(S,E)-2,6-dichlorophenyl-4-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化吲哚的直接对映选择性 C–H 官能化

  摘要：

  已经开发出一种高度区域特异性的插烯卡宾插入方案，用于用芳基乙烯基重氮乙酸酯对吲哚进行直接不对称 C-H 官能化。在简单的 Rh(I)/手性二烯配合物的催化下，反应仅发生在乙烯基类胡萝卜素的插烯位置，具有优异的E选择性和对映体控制性。它提供了一种有效的方法来获得一类有趣的手性吲哚支架，该支架带有α,β-不饱和酯单元和偕二芳基碳立体中心，在室温下具有良好的产率（≤99%）和优异的对映选择性（≤96%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02624
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吲哚-2-基)-甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.23 g的产率得到2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  将 4-取代 (Z)-Pent-2-enoates 引入空间位阻吡咯和吲哚中的铑类胡萝卜素方法

  摘要：

  描述了一种将 4-取代的 ( Z )-pent-2-enoates 引入空间阻碍的吡咯和吲哚中的不寻常的铑类胡萝卜素方法。这些研究表明，( Z )-乙烯基类胡萝卜素比( E )-乙烯基类胡萝卜素更倾向于在类胡萝卜素的插烯位置而不是在类胡萝卜素中心发生反应。

  DOI：

  10.1021/ol9028385

文献信息

• Rh₂(<i>S</i>-biTISP)₂-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Indoles and Pyrroles with Vinylcarbenoids
  作者：Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol300632p

  日期：2012.4.6

  Asymmetric functionalization of N-heterocycles by vinylcarbenoids in the presence of catalytic amounts of Rh-2(S-biTISP)(2) has been successfully developed. This bridged dirhodium catalyst not only selectively enforces the reaction to occur at the vinylogous position of the carbenoid but also affords high levels of asymmetric induction.