(2RS,6RS)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)octan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,6RS)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)octan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: APACQVMXGGBLNJ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,6RS)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)octan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(3RS,5SR,7RS)-7-(4-methoxybenzyloxy)octane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  含环保护基的β，δ-双烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-立体诱导。

  摘要：

  进行了对由二甲丙酮或二叔丁基甲硅烷基保护且在手性中心之间具有反式或顺式关系的甲基酮制得的烯醇硼酸酯的醇醛缩醛醇醛缩醛反应的研究。这项工作的主要目的是评估手性中心之间相对立体化学的影响以及环状保护基对醛醇缩合反应的空间和电子影响。获得具有中等至高浓度的1,5-抗-羟醛的羟醛加合物立体选择性取决于β，δ-氧立体中心上保护基的身份以及β和δ手性中心之间的相对立体化学。利用DFT（密度泛函理论）对涉及这些醛醇缩合反应的过渡态进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo300125d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基氯硼烷 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2RS,6RS)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzyloxy)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  含环保护基的β，δ-双烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-立体诱导。

  摘要：

  进行了对由二甲丙酮或二叔丁基甲硅烷基保护且在手性中心之间具有反式或顺式关系的甲基酮制得的烯醇硼酸酯的醇醛缩醛醇醛缩醛反应的研究。这项工作的主要目的是评估手性中心之间相对立体化学的影响以及环状保护基对醛醇缩合反应的空间和电子影响。获得具有中等至高浓度的1,5-抗-羟醛的羟醛加合物立体选择性取决于β，δ-氧立体中心上保护基的身份以及β和δ手性中心之间的相对立体化学。利用DFT（密度泛函理论）对涉及这些醛醇缩合反应的过渡态进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo300125d

文献信息

• 1,5-Stereoinduction in Boron-Mediated Aldol Reactions of β,δ-Bisalkoxy Methylketones Containing Cyclic Protecting Groups
  作者：Luiz C. Dias、Ellen C. Polo、Marco A. B. Ferreira、Cláudio F. Tormena

  DOI：10.1021/jo300125d

  日期：2012.4.20

  cyclic protecting groups on the aldol reactions. The aldol adducts were obtained with moderate to high 1,5-anti stereoselectivity that was dependent on both the identity of the protecting group on the β,δ-oxygen stereocenters and the relative stereochemistry between the β and δ chiral centers. A theoretical analysis of the transition states involving these aldol reactions was performed utilizing DFT (density

  进行了对由二甲丙酮或二叔丁基甲硅烷基保护且在手性中心之间具有反式或顺式关系的甲基酮制得的烯醇硼酸酯的醇醛缩醛醇醛缩醛反应的研究。这项工作的主要目的是评估手性中心之间相对立体化学的影响以及环状保护基对醛醇缩合反应的空间和电子影响。获得具有中等至高浓度的1,5-抗-羟醛的羟醛加合物立体选择性取决于β，δ-氧立体中心上保护基的身份以及β和δ手性中心之间的相对立体化学。利用DFT（密度泛函理论）对涉及这些醛醇缩合反应的过渡态进行了理论分析。