(2S,4S)-5-Acetoxy-4-((E)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 858115-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-5-Acetoxy-4-((E)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 858115-22-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: BEJNECAMGBYYGZ-GAOSQQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-5-Acetoxy-4-((E)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到1-tert-butyl 2-methyl (2S,3aS,6R,6aR)-6-((benzo[1,3]dioxol-5-yl)hydroxymethyl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的分子内碳环化的合成研究。亲核烯烃，炔烃和丙二烯系链的立体电子和立体意义

  摘要：

  由带有4-（3-丁烯基），4-（3-丁炔基），4-（3-肉桂基甲基）和4-烯丙基系链的4-取代的1-焦谷氨酸酯生成的N-酰氧基亚胺离子经历快速Lewis酸介导的碳环化反应根据亲核系链的性质，得到立体定义的氮杂环化合物。通常，烯烃和炔烃与末端烷基或芳基取代基以及丙二烯的反应会通过被N内部侵蚀的瞬时乙烯基碳阳离子进行-Boc基团给出三环二氢恶嗪酮。非对位双-4--4-（3-丁烯基）和4-（3-丁炔基）系链受到立体化学控制的攻击，倾向于采用反平面而不是向斜取向的方法生成对映体纯的6-卤代八氢吲哚-2-羧酸和6-卤代六氢吲哚-2-羧酸分别作为它们的甲酯。氮杂双环和三环化合物是出色的多样化支架。

  DOI：

  10.1021/jo050326w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-oxo-4-(3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 LiHBEt₂ 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2S,4S)-5-Acetoxy-4-((E)-4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-but-3-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的分子内碳环化的合成研究。亲核烯烃，炔烃和丙二烯系链的立体电子和立体意义

  摘要：

  由带有4-（3-丁烯基），4-（3-丁炔基），4-（3-肉桂基甲基）和4-烯丙基系链的4-取代的1-焦谷氨酸酯生成的N-酰氧基亚胺离子经历快速Lewis酸介导的碳环化反应根据亲核系链的性质，得到立体定义的氮杂环化合物。通常，烯烃和炔烃与末端烷基或芳基取代基以及丙二烯的反应会通过被N内部侵蚀的瞬时乙烯基碳阳离子进行-Boc基团给出三环二氢恶嗪酮。非对位双-4--4-（3-丁烯基）和4-（3-丁炔基）系链受到立体化学控制的攻击，倾向于采用反平面而不是向斜取向的方法生成对映体纯的6-卤代八氢吲哚-2-羧酸和6-卤代六氢吲哚-2-羧酸分别作为它们的甲酯。氮杂双环和三环化合物是出色的多样化支架。

  DOI：

  10.1021/jo050326w