| 701261-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 701261-93-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₇
• 分子量: 538.641
• InChiKey: SJSNCRFAWSOSEI-YECVLQETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-6-Methoxymethoxy-1-[(R)-2-((R)-2-methoxymethoxy-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  八氢吲哚的 N-酰氧基亚胺离子 Aza-Prins 途径：抗血栓海洋天然产物 Oscillarin 的全合成和结构确认

  摘要：

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja030669g