1-acetyl-4H-cyclopentaphenanthrene | 69706-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4H-cyclopentaphenanthrene
• 英文别名: 1-(4-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaenyl)ethanone
• CAS: 69706-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GLTPYTBXDTZLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4H-cyclopentaphenanthrene 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4H-cyclopentaphenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-环戊二烯[def]菲羧化的观察

  摘要：

  4H-环戊二[def]菲在二甲基亚砜中在N,N-二甲基苯胺存在下通过二氧化碳光羧化得到8,9-二氢-4H-环戊二[def]菲-8-和2-羧酸，和4H-环戊二烯[def]菲-8-羧酸。这些酸衍生成甲基-4H-环戊二烯[def]菲。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2063
• 作为产物：
  描述：

  4H-环五菲 、 乙酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-acetyl-4H-cyclopentaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥接聚芳烃的合成

  摘要：

  亚甲基桥聚芳烃是一类相对少见的多环芳烃，其化学性质尚未被开发。尽管它们被怀疑是致癌的环境污染物，但这类烃很少有人知道，并且缺乏通用的合成方法。现在描述一系列亚甲基桥聚芳烃的方便合成。这些合成是基于原型烃环戊[def]菲（1），其包含预先存在的亚甲基桥。制备的聚芳烃包括13 H-二苯并[bc，l]乙炔（3），4 H-环戊[pqr] pic烯（5）4 H-苯并[b]环戊[并茂]（6），13 H-茚并[2,1,7-萘并（7）和4 H-环戊[def] dibenz [a，c]蒽（8），所有这些都是先前未知的。通过其六氢前体的催化或化学脱氢制备4 H-苯并[c]环戊五烯（4）的尝试失败。这可能是由于4的峡湾区域中的空间拥挤，以及对亚甲基桥所引起的平面性变形的抵抗力所致。诱变分析的初步发现支持以下假说，即亚甲基桥连的聚芳烃的活性诱变代谢产物是桥位上醇代谢产物的硫酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92265-3

文献信息

• The Fries Rearrangement of 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrenyl Acetate
  作者：Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Tsukasa Amimoto、Toshihiro Nagata、Masamichi Kobori

  DOI：10.1246/bcsj.61.879

  日期：1988.3

  4H-cyclopenta[def]phenanthren-1-yl acetate gave 2- and 7-acetyl derivatives. The reaction of isomeric 2-acetoxy compound afforded 1- and 7-acetyl derivatives. The acetyl group of the 3- and 8-acetoxy compounds rearranged into the 2- and 9-positions, respectively. In addition, 1-, 2-, 3-, 4-isopropyl compounds were derived from the corresponding acetyl derivatives.

  4H-环戊二烯基菲-1-基乙酸酯的弗里斯重排得到2-和7-乙酰基衍生物。异构的2-乙酰氧基化合物的反应提供1-和7-乙酰基衍生物。3-和8-乙酰氧基化合物的乙酰基分别重排到2-和9-位。此外，1-、2-、3-、4-异丙基化合物衍生自相应的乙酰基衍生物。
• The Synthesis of 1-Methyl-, 1-Ethyl-, and 3-Ethyl-4,5-methylenephenanthrene¹
  作者：W. E. Bachmann、John Clark Sheehan

  DOI：10.1021/ja01855a017

  日期：1941.10
• Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. Nitration
  作者：Masaaki Yoshida、Seikichi Nagayama、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/jo01326a004

  日期：1979.6
• Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. Friedel-Crafts acetylation
  作者：Masaaki Yoshida、Katsuhiko Hishida、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/jo01298a008

  日期：1980.5
• Electrophilic substitution of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene derivatives
  作者：Masaaki Yoshida、Hiroshi Hirota、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1021/je00024a040

  日期：1981.4