(Z)-1-benzyloxy-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-4-penten-2-ol | 254761-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzyloxy-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (Z)-4-(benzenesulfonyl)-5-cyclohexyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 254761-95-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄S
• 分子量: 414.566
• InChiKey: PBVKNNKCYPFYBK-JLPGSUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyloxy-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-4-penten-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-2-cyclohexyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 、 (2S,3R,5S)-3-(benzenesulfonyl)-2-cyclohexyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  通过Z-磺酰基取代的均烯丙基醇的环化立体选择性合成2,5-二烷基-3-（苯磺酰基）四氢呋喃

  摘要：

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01524-8
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-5-pentanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-benzyloxy-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用5-内-trig环化反应的立体选择性合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00832-7