1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-5-pentanol | 172476-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-5-pentanol
• CAS: 172476-72-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅SSi
• 分子量: 546.844
• InChiKey: GCOMAOKEUMADQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-5-pentanol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-benzyloxy-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用5-内-trig环化反应的立体选择性合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00832-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzyloxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclohexyl-4-phenylsulfonyl-5-pentanol
  参考文献：
  名称：

  使用5-内-trig环化反应的立体选择性合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  磺酰基取代的均烯丙基醇在用碱处理时会发生5-内-trig环化反应，环化立体选择性取决于双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00832-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,5-dialkyl-3-(phenylsulfonyl) tetrahydrofurans via cyclisation of Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols
  作者：Donald Craig、Neil J. Ikin、Neil Mathews、Alison M. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01524-8

  日期：1995.10

  Z-Sulfonyl-substituted homoallylic alcohols 3 underwent highly anti-selective basemediated 5-endo-trig cyclisation reactions to give 2,5-dialkyl-3-phenylsulfonyl tetrahydrofurans anti-2. A simple steric model is proposed to account for the high selectivities. Tetrahydrofuran 2g was efficiently and stereoselectively sulfenylated at the 3-position to give 6, which was subjected to an oxidation—syn-elimination

  Z-磺酰基取代的均烯丙基醇3经历了高度抗选择性的碱介导的5-内-trig环化反应，从而得到2,5-二烷基-3-苯基磺酰基四氢呋喃抗-2。提出了一个简单的空间模型来说明高选择性。将四氢呋喃2g在3位有效地和立体选择性地进行亚磺酰基化，得到6，将其进行氧化-同步消除序列，得到不饱和环状砜7。在软碳亲核试剂的存在下用路易斯酸处理6，得到重排的产物，然后捕获。