25-monopropargyloxycalix[4]arene | 287208-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25-monopropargyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-prop-2-ynoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27-triol
• CAS: 287208-39-3
• 化学式: C₄₇H₅₈O₄
• 分子量: 686.975
• InChiKey: NPOSXYFIIBUKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  723.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-monopropargyloxycalix[4]arene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到1,6-bis(5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27-trihydroxy-28-oxycalix[4]arene)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃的区域选择性单烷基化。均聚物杯芳烃的合成。

  摘要：

  描述了使用双（丁基锡）氧化物和不同的烷基化剂在对叔丁基杯[4]-和-[6]芳烃的较小（下部）边缘的选择性单烷基化。对于所用的温和条件而言，该程序非常引人注目，从而可以以中等至良好的收率有效地获得单烷基化的杯芳烃衍生物。单炔基杯[4]芳烃和单炔基[6]芳烃已被合成开发用于通过炔烃的氧化偶联合成具有二炔桥的双杯芳烃（n = 4，6）。另外，所获得的单烯基-杯[4]芳烃的分子间复分解允许制备双-杯[4]芳烃，其在具有2-丁烯基部分的较小（较低）边缘单桥。

  DOI：

  10.1021/jo0003495
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 、 3-溴丙炔 在 potash 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以20%的产率得到25-monopropargyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的杯[4]芳烃修饰的卟啉基双模式传感器，用于特异性检测多巴胺，具有出色的性能†

  摘要：

  设计，合成和表征了一种新的杯[4]芳烃官能化的卟啉衍生物H 2 T [（C4AP）（Pyr）3 ] P（1）。从杯[4]芳烃和pyr取代基以及π-共轭卟啉骨架获得的有效分子识别/富集和良好的光电性能的组合，导致DA在以下范围内的荧光和伏安双模传感活性为1分别具有1–50μM和2–100μM的特异性，这是第一个用于DA的多峰分子传感器。

  DOI：

  10.1039/c9nj02524c

文献信息

• Stiff-Stilbene-Bridged Biscalix[4]arene as a Highly Light-Responsive Supramolecular Gelator
  作者：Dagninet Yeshiwas Alene、Reguram Arumugaperumal、Muthaiah Shellaiah、Kien Wen Sun、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00672

  日期：2021.4.2

  A newly designed stiff-stilbene functionalized biscalix[4]arene in its cis form Z-1 could be near-quantitatively photoswitched to the trans-isomer E-1 under irradiation of 385 nm UV light. The trans-biscalix[4]arene E-1 was found to be a supergelator in nonpolar organic solvents, e.g., cyclohexane, hexane, pentane, and ether, with critical gelation concentrations as low as 0.2, 0.5, 0.5, and 0.4% w/v

  一种新设计的以顺式Z - 1形式的硬苯乙烯官能化的双鳞[4]亚芳基可以在385 nm紫外线的照射下近乎定量地光转换为反式异构体E - 1。发现反式-biscalix [4] arene E - 1在非极性有机溶剂（例如环己烷，己烷，戊烷和乙醚）中是超级胶凝剂，其临界胶凝浓度低至0.2、0.5、0.5和0.4％w / v。Biscalix [4] arene 1的顺式-反式构型异构 导致不同的自组装模式，从而导致有趣的微观形态变化，从蜂窝状和环状结构到杆状致密纤维网络。
• Light-driven nanofiber and nanoring morphological transformations in organogels based on an azobenzene-bridged biscalix[4]arene
  作者：Pei-Mei Su、Kai-Chi Chang、Cheng-Jhang Yang、Yi-Chieh Liu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/c7cc07172h

  日期：——

  The morphologies of an azobenzene-bridged biscalix[4]arene organogel (1) in different organic solvents can be photo-reversibly switched between nanofibers and nanorings as well as between closed and open-form vesicles.

  一个以偶氮苯桥联的双卡利克斯[4]芳烃有机凝胶（1）在不同有机溶剂中的形态可以在纳米纤维和纳米环之间以及封闭和开放形态的囊泡之间进行光可逆转换。
• Synthesis of mono-, di- and tetra-alkyne functionalized calix[4]arenes: Reactions of these multipodal ligands with dicobalt octacarbonyl to give complexes which contain up to eight cobalt atoms
  作者：Michael J. Chetcuti、Aline M. J. Devoille、Amel Ben Othman、Rachid Souane、Pierre Thuéry、Jacques Vicens

  DOI：10.1039/b821144b

  日期：——

  bis(propargyl)calix[4]arene.Co(2)(CO)(6)}(2)], in which each alkyne group is bonded to a [Co(2)(CO)(6)] group, and complex , [1,3-cone bis(propargyl)calix[4]arene.Co(2)(CO)(6)}], which contains a unligated alkyne and an alkyne group bonded to a Co(2)(CO)(6) unit. The structures of the tetracobalt and octacobalt complexes and were established by single crystal X-ray diffraction studies.

  通过对叔丁基杯杯[4]芳烃与K（2）CO（3）和3-溴-1-丙炔的反应合成了功能化的单炔烃-单炔丙基对叔丁基杯[4]芳烃。更长的反应时间导致形成1,3圆锥体双（炔丙基）杯[4]芳烃。可以通过相关的反应序列制备四炔烃类的四-炔丙基对叔丁基杯芳烃[4]芳烃及其构象异构体1，3-交替-四炔丙基杯芳烃[4]芳烃。分子的结构和都通过单晶X射线衍射研究确定。所有四个功能化的杯芳烃与八羰基二钴迅速反应，生成[（calix [4] arene）。Co（2）（CO）（6）}（n）]物种（n = 1、2或4），其中炔烃炔丙基杯[4]芳烃的功能连接到一个或多个[Co（2）（CO）（6）]基团。根据反应条件和反应物的相对摩尔量，可以从[Co（2）（CO）（8）]与双-炔丙基-杯芳烃的反应中收获两种产物：络合物[1,3-圆锥体]双（炔丙基）杯[4]芳烃。Co（2）（CO）（6）}（2），其中每个炔基均键合到[C
• Synthesis of 9,10-Bis-ketoenaminoanthryl and 9,10-Bis-isoxazolylanthryl Linked Biscalix[4]arenes: Atropisomers and Molecular Recognitions
  作者：Chia-Chen Tsai、I-Ting Ho、Jean-Ho Chu、Li-Ching Shen、Shou-Ling Huang、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo2024784

  日期：2012.3.2

  An efficient synthetic pathway for the synthesis of biscalix[4]arenes 5–10 using 1,3-dipolar cycloaddition reactions is reported. Biscalix[4]arene 10 is capable of forming a complex with methyl viologen because of favorable cation−π interactions and a proper cavity size to accommodate the guest. Moreover, biscalix[4]arenes 8a and 8b were found to be atropisomers at room temperature. These two conformers

  对于biscalix [4]芳烃的合成的高效合成途径5 - 10报道使用1,3-偶极环加成反应。Biscalix [4] arene 10能够与甲基紫精形成络合物，因为它具有良好的阳离子-π相互作用和适当的空腔尺寸，可容纳客体。此外，发现在室温下双斯卡利克斯[4]芳烃8a和8b是阻转异构体。由于蒽的β-氨基-α，β-不饱和酮的C 9 -C 11或C 10 -C 12键的旋转受限，因此这两个构象异构体无法在室温下交换。
• Evolution of nano- to microsized spherical assemblies of fluorogenic biscalix[4]arenes into supramolecular organogels
  作者：Chia-Chen Tsai、Kai-Chi Chang、I-Ting Ho、Jean-Ho Chu、Ying-Tsai Cheng、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/c3cc40334c

  日期：——

  biscalix[4]arene ( capable of spontaneous self-assembly into nanoparticles and microspheres in CH3CN was serendipitously observed, and it eventually formed stable blue-light emitting supramolecular organogels.

  偶然地观察到了一种可自发地自组装成CH3CN中的纳米颗粒和微球的biscalix [4] arene，最终形成了稳定的发蓝光的超分子有机凝胶。