(3aα,10aα)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3aα,10aα)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine
• 英文别名: (3aS,10aS)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta[b][1,5]benzodiazepine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: IJYVKIXXCGIETG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,10aα)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到(3aα,10aα)-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  的反应邻苯二胺与富电子烯烃和甲醛

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，邻苯二胺与甲醛和环戊二烯在乙腈中反应，得到两种类型的产物。用过量的甲醛和环戊二烯得到五环二胺。当使用较少的甲醛时，三环二胺是有利的。描述了三环苯并二氮杂ze系列的衍生化，并突出了这些苯并二氮杂and与临床上重要的苯并二氮杂between之间的关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00782-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻苯二胺 、 环戊二烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),7,11,15-pentaene 、 (3aα,10aα)-1,3a,4,5,10,10a-hexahydrocyclopenta<1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  由芳族胺，甲醛和富含电子的烯烃合成四氢喹啉：证据不足

  摘要：

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85052-7

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines from aromatic amines, formaldehyde and electron rich alkenes: evidence for nonconcertedness
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Pierre Riviere

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85052-7

  日期：1991.11

  The one pot synthesis of Tetrahydroquinolines can be achieved by reaction of aromatic amines and formaldehyde with a variety of electron rich alkenes including styrenes and enol ethers. The cyclisation is multi-step as evidenced by the isolation of intermediates, which can be cyclised to give the @Tetrahydroquinolines, and by the observation of side-products such as oxazines, and in the case of o-phenylenediamine

  一锅合成四氢喹啉可以通过芳族胺和甲醛与各种富电子的烯烃（包括苯乙烯和烯醇醚）反应来实现。中间体的分离证明了环化过程是多步骤的，中间体可以环化生成@Tetrahydroquinolines，副产物（例如恶嗪）的观察也证明了这一点，而邻苯二胺则是有趣的三轮车（4）
• Reaction of ortho-phenylenediamines with electron rich alkenes and formaldehyde
  作者：John M. Mellor、Glynn D. Merriman、Preston L. Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00782-4

  日期：1995.11

  ortho-Phenylenediammes react with formaldehyde and cyclopentadiene in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid to give two types of product. With excess formaldehyde and cyclopentadiene pentacyclic diamines are obtained. Tricyclic diamines are favoured when less formaldehyde is used. The derivatisation of the series of tricyclic benzodiazepines is described and the relationship between

  在三氟乙酸存在下，邻苯二胺与甲醛和环戊二烯在乙腈中反应，得到两种类型的产物。用过量的甲醛和环戊二烯得到五环二胺。当使用较少的甲醛时，三环二胺是有利的。描述了三环苯并二氮杂ze系列的衍生化，并突出了这些苯并二氮杂and与临床上重要的苯并二氮杂between之间的关系。