cis-2-phenyl-1-(phenylthio)cyclopropane | 58688-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-2-phenyl-1-(phenylthio)cyclopropane
• 英文别名: cis-1-(Phenylmercapto)-2-phenyl-cyclopropan；[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]sulfanylbenzene
• CAS: 58688-13-4；64417-22-7；69563-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: JRGXAEACRPQJPZ-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenyl-1-(phenylthio)cyclopropane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ((1R*,2S*)-2-phenylcyclopropylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dimethylsulfonium Methylide with Vinylic Sulfones. Formation of Aryl Cyclopropyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a035
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 氯甲基苯硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 cis-2-phenyl-1-(phenylthio)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Dimethylsulfonium Methylide with Vinylic Sulfones. Formation of Aryl Cyclopropyl Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a035

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• SRN1 reaction of halocyclopropanes with benzenethiolate ion
  作者：Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00355a007

  日期：1986.3
• Masuda,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1302 - 1308
  作者：Masuda,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BALAJI T.; REDDY D. B., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 11, 3434-3437
  作者：BALAJI T.、 REDDY D. B.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJS, G. F., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 606-611
  作者：MEIJS, G. F.

  DOI：——

  日期：——