3-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-2(3H)-benzofuranone | 130900-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-2(3H)-benzofuranone
• CAS: 130900-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: MSJIINCRZNVVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 3-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-2(3H)-benzofuranone 在 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性膦催化的[3 + 2]环加成反应不对称构建螺环戊烯苯并呋喃酮核心结构

  摘要：

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401087a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧基-6-甲氧基苯并呋喃 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-Ethoxycarbonylmethylene-6-methoxy-3(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.

  摘要：

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2265

文献信息

• Synthesis of naphthoxindoles, anthraoxindoles and phenanthrofuranones from arynes
  作者：Peng Xiao、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130638

  日期：2019.11

  An efficient process for the synthesis of naphthoxindoles, anthraoxindoles and phenanthrofuranones by Diels-Alder reactions and dehydrogenation aromatization reactions of benzyne or naphthyne with methyleneindolinones or methylenebenzofuranones in good yields. The photophysical, redox, and thermal properties of oxadisilole fused naphthoxindoles and anthraoxindoles have been determined. This compounds show potential applications for organic light-emitting materials due to their high fluorescence quantum yields and thermal stabilities. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.