1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)ethanimine
• 化学式: C₈H₈FN
• 分子量: 137.157
• InChiKey: AZEBHRXFKVATQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine 在 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  NH亚胺的催化不对称还原缩合：C2对称仲胺的合成

  摘要：

  开发了一种高度非对映选择性和对映选择性的布朗斯台德酸催化的NH亚胺的还原缩合反应。该反应由手性二磺酰亚胺（DSI）催化，使用Hantzsch酯作为氢源，并提供有用的C 2对称仲胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201608329
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-氟苯基)乙胺 在 4-氨基安替比林 、 2 U horseradish peroxidase 、 porcine kidney D-amino acid oxidase variant Y₂₂₈L/R₂₈₃G 、 苯酚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  猪肾 D-氨基酸氧化酶对 4-Cl-二苯甲胺 S-立体选择性氧化的底物特异性的扩展

  摘要：

  用于合成手性胺的酶的发现和开发一直是生物催化剂基础和应用方面的热门话题。基于我们对猪肾 D-氨基酸氧化酶 (pkDAO) 及其变体的 X 射线晶体分析，我们合理设计了一种新的变体，催化 pkDAO 氧化 (S)-4-Cl-二苯甲基胺 (CBHA)，并获得通过比色测定法进行功能性高通量筛选。变体 I230A/R283G 是由变体 R283G 构建的，该变体完全失去了对 D-氨基酸的活性，进一步获得了对具有大取代基的( S )-手性胺的新活性。变体酶(I230A/R283G)对( S )-CBHA的催化效率为1.85 s -1，而对( R )-1-苯乙胺的催化效率比Y228L/R283G变体降低了10倍。该变体可有效地用于在还原剂（例如 NaBH 4 ）存在下，通过水中的NaBH 4 存在下的去消旋反应，从外消旋 CBHA合成 96% ee的 ( R )-CBHA。此外，与( S )-CBHA

  DOI：

  10.1002/cctc.201800614

文献信息

• Chemoselective Photoredox Synthesis of Unprotected Primary Amines Using Ammonia
  作者：Jiawei Rong、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01637

  日期：2018.7.6

  radicals are produced as novel intermediates via a transformation that merges acid-promoted N–H imine generation and chemoselective photocatalytic single-electron reduction. Coupling ammonia and aldehydes/ketones allows the generation of primary amines under mild conditions without the need for protecting groups. The key intermediate can be efficiently transformed into primary (di)amines by a formal dimerization

  未经保护的α-氨基碳自由基是通过将酸促进的NH亚胺生成与化学选择性光催化单电子还原相结合的转化而生成的新型中间体。氨和醛/酮的偶联使得在温和的条件下可以生成伯胺，而无需保护基团。关键的中间体可以通过正式的二聚作用，通过氢原子转移的还原胺化以及通过自由基-自由基偶联的芳基化反应有效地转化为伯（二）胺。
• Theramutein modulators
  申请人：Housey Gerad M.

  公开号：US20100016298A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  This invention relates to agents that are inhibitors or activators of variant forms of endogenous proteins and novel methods of identifying such variants. Of particular interest are inhibitors and activators of endogenous protein variants, encoded by genes which have mutated, which variants often arise or are at least first identified as having arisen following exposure to a chemical agent which is known to be an inhibitor or activator of the corresponding unmutated endogenous protein.

  这项发明涉及的是抑制或激活内源性蛋白变异形式的试剂以及识别这些变异的新方法。特别感兴趣的是那些由突变基因编码的内源性蛋白变异的抑制剂和激活剂，这些变异通常是在暴露于已知是相应未突变内源性蛋白的抑制剂或激活剂的化学试剂之后出现，或者至少是首次被识别为由此类化学试剂引起的。
• Nickel-Catalyzed Hydroimination of Alkynes
  作者：Rajith S. Manan、Praveen Kilaru、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.5b02272

  日期：2015.5.20

  intermolecular coupling between internal alkynes and aromatic N-H ketimines. This novel alkyne hydroimination process is promoted by a catalyst system of a Ni(0) precursor ([Ni(cod)2]), N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (IPr), and Cs2CO3 additive. The exclusive formation of (Z)-enamine stereoisomers is consistent with a proposed anti-iminometalation of alkyne by π-complexation with Ni(0) and subsequent

  2-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的模块化和原子效率合成已通过镍催化的内部炔烃和芳香NH酮亚胺之间的分子间偶联开发。这种新型炔烃加氢亚胺化过程由 Ni(0) 前体 ([Ni(cod)2])、N-杂环卡宾 (NHC) 配体 (IPr) 和 Cs2CO3 添加剂的催化剂系统促进。(Z)-烯胺立体异构体的排他性形成与通过与 Ni(0) π-络合和随后由 NH 酮亚胺亲核试剂的攻击而提出的炔烃抗亚氨基金属化一致。NHC-连接的 Ni(0) π-亚胺配合物 [(IPr)Ni(η(1)-HN=CPh2)(η(2)-HN=CPh2)] 是独立合成的，作为催化剂显示出改善的反应性前体。
• Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides
  作者：Junghoon Han、Mina Jeon、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201400584

  日期：2014.9.15

  The nucleophilicity of N‐unsubstituted imines, which were generated from alkyl azides by a ruthenium‐catalyzed reaction, was investigated in the reaction with acid anhydrides. The initial products were N‐acylimines, which isomerized to the corresponding enamides. Heating or triethylamine facilitated the isomerization of N‐acylimines that are stable at room temperature. A wide range of acyclic and cyclic

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。