methyl 3-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-2-carboxylate | 104796-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 3-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester；3-Hydroxy-naphtho[2,3-b]furan-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-hydroxynaphtho[2,3-B]furan-2-carboxylate；methyl 3-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 104796-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: KHEWDYZOEOOJPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到Methoxy-3 naphto<2,3-b>furannecarboxylate-2 de methyle
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes and benzofurans and antiallergic use thereof

  摘要：

  描述了具有抗过敏活性的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，以及其制备方法、药物组合物和使用方法。该公开内容描述了衍生物的用途，用于预防嗜碱细胞和肥大细胞释放组胺和白三烯等介质，并防止中性粒细胞的呼吸爆发，提供在心血管疾病以及抗炎、银屑病和抗偏头痛治疗中有用的活性。

  公开号：

  US04703053A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(3-methoxycarbonyl)-2-naphthyloxy>acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 3-hydroxynaphtho[2,3-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds

  摘要：

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。

  DOI：

  10.1135/cccc19930592

文献信息

• Transition Metal‐Catalyzed Synthesis of 3‐Coumaranone‐Containing NH‐Aziridines from 2 <i>H</i> ‐Azirines: Nickel(II) versus Gold(I)
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1002/adsc.201900366

  日期：2019.7.11

  catalytic nucleophilic addition reaction of 3‐hydroxybenzofuran‐2‐carboxylic acid derivatives to 2H‐azirines for the high‐yield synthesis of NH‐aziridines with a 3‐coumaranone substituent has been developed. The Ph3PAuNTf2‐catalyzed reaction is diastereoselective to give predominantly (RS,SR)‐isomer of aziridine in good yield. The Ni(hfacac)2‐catalyzed reaction affords aziridines in up to 98% yield and low

  已开发出3-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物与2 H-叠氮基的亲核催化加成反应，可高产合成带有3-coumaranone取代基的NH-氮丙啶。Ph 3 PAuNTf 2催化的反应是非对映选择性的，主要以高收率得到氮丙啶的（RS，SR）-异构体。Ni（hfacac）2催化反应可提供氮丙啶，产率高达98％，低或中等非对映选择性，在某些情况下与金（I）催化反应相反。Ph 3 PAuNTf 2对于受位阻的叠氮基以及带有吸电子基团的苯并呋喃，其效果很好，而Ni（hfacac）2是制备具有重氮乙酰基取代基的氮丙啶的首选催化剂。后一种化合物可以用作通过布氏环扩环反应合成稠合氮丙啶的底物。
• CONNOR, DAVID T.;CETENKO, WIACZESLAW A.;UNANGST, PAUL C.;JOHNSON, ELIZABE+
  作者：CONNOR, DAVID T.、CETENKO, WIACZESLAW A.、UNANGST, PAUL C.、JOHNSON, ELIZABE+

  DOI：——

  日期：——
• Application of Magnesium Alkoxides to Syntheses of Benzoheterocyclic Compounds
  作者：Jiří Svoboda、Miloslav Nič、Jaroslav Paleček

  DOI：10.1135/cccc19930592

  日期：——

  The Dieckmann condensation of methyl [(2-methoxycarbonyl)phenyl]-X-acetates Ia-Ih (X = O, S, SO₂, NH, NCH₃) initiated by action of magnesium methoxide, ethoxide, isopropoxide and other basic reagents have been studied under various conditions. Whereas magnesium methoxide has comparable efficiency as sodium methoxide and potassium tert-butoxide in syntheses of benzoheterocyclic compounds IIa-IIh, magnesium ethoxide gives the ethyl ester IIb in medium yield, and magnesium isopropoxide is quite inefficient in the condensation reaction. The alkylation of the esters IIa, IId, and IIg with methyl chloroacetate in the presence of sodium hydride in dimethylformamide gives the diesters IIi - IIk which on action by potassium tert-butoxide undergo the cyclization reaction to give esters III.

  甲基[(2-甲氧羰基)苯基]-X-乙酸酯（X = O，S，SO₂，NH，NCH₃）在镁甲氧基、乙氧基、异丙氧基和其他碱性试剂的作用下进行的Dieckmann缩合反应在各种条件下进行了研究。镁甲氧基在合成苯杂环化合物方面具有与甲基钠和叔丁基钾相当的效率，而镁乙氧基以中等产率给出乙酸乙酯，镁异丙氧基在缩合反应中效率较低。在二甲基甲酰胺中，酯与氯乙酸甲酯在氢化钠存在下发生烷基化反应，得到二酯，经叔丁基钾作用发生环化反应，生成酯。
• Benzothiophenes and benzofurans and antiallergic use thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04703053A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Novel benzothiophene and benzofuran derivatives having antiallergic activity are described as well as a method of manufacture, pharmaceutical compositions, and methods of use therefor. The disclosure describes the use of derivatives for prevention of the release of mediators including histamine and leukotrienes from basophils and mast cells, and prevent respiratory burst in neutrophils providing activity useful in cardiovascular disorders as well as in antiinflammatory, psoriasis, and antimigraine treatment.

  描述了具有抗过敏活性的新型苯并噻吩和苯并呋喃衍生物，以及其制备方法、药物组合物和使用方法。该公开内容描述了衍生物的用途，用于预防嗜碱细胞和肥大细胞释放组胺和白三烯等介质，并防止中性粒细胞的呼吸爆发，提供在心血管疾病以及抗炎、银屑病和抗偏头痛治疗中有用的活性。