(E)-4-debromoaxinohydantoin | 162442-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-4-debromoaxinohydantoin
• 英文别名: Debromoaxinohydantoin；(E)-2-debromoaxinohydantoin；(E)-5-(8-Oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-4(1H)-ylidene)imidazolidine-2,4-dione；(5E)-5-(8-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-4-ylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 162442-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: MOYLWFAZPQYOGQ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-debromoaxinohydantoin 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-debromoaxinohydantoin
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（Z）-阿糖胞嘧啶和（Z）-去溴阿糖胞嘧啶乙内酰脲

  摘要：

  从不同海洋海绵中分离出的两种吡咯-咪唑生物碱（Z）-轴索乙内酰脲和（Z）-地溴代乙内酰脲，在不同阶段抑制细胞周期进程具有适度的活性。实现了两种天然产物的立体选择性合成。合成途径中的关键步骤是通过使用1-苯甲酰基-2-甲基硫烷基-1,5-二氢咪唑-4-酮来安装乙内酰脲北环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.053
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氨基-1-甲氧基丙基)-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-4-debromoaxinohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Axinohydantoins

  摘要：

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/jo020063v

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-axino- and (Z)-debromoaxinohydantoin
  作者：Federico Tutino、Helena Posteri、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Nicola Mongelli、Gianluca Papeo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.053

  日期：2009.3

  (Z)-Axinohydantoin and (Z)-debromoaxinohydantoin, two pyrrole–imidazole alkaloids isolated from different marine sponges, possess moderate activities in inhibiting the progress of the cell cycle at different phases. A stereoselective synthesis of both natural products was achieved. The key step in the synthetic pathway was the installation of the hydantoin northern ring by using 1-benzoyl-2-methylsulfanyl-1

  从不同海洋海绵中分离出的两种吡咯-咪唑生物碱（Z）-轴索乙内酰脲和（Z）-地溴代乙内酰脲，在不同阶段抑制细胞周期进程具有适度的活性。实现了两种天然产物的立体选择性合成。合成途径中的关键步骤是通过使用1-苯甲酰基-2-甲基硫烷基-1,5-二氢咪唑-4-酮来安装乙内酰脲北环。
• Synthesis of Axinohydantoins
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo020063v

  日期：2002.6.1

  A short synthesis of the hydantoin-containing marine sponge metabolites axinohydantoins is described. A key feature of the synthesis is a putative biomimetic, intramolecular cyclization of alpha-functionalized imidazolone 5, which affords the tricyclic pyrroloazepinone framework comprising 6. In addition, the conversion of imidazolones to alpha,beta-unsaturated hydantoins is outlined and represents a new approach to these heterocyclic systems.