N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine benzyl ester | 162355-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine benzyl ester
• CAS: 162355-75-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 558.585
• InChiKey: KAFMDQPEVGCEEW-CTOUCHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine benzyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-4)-(2-O-chloroacetyl-β-D-xylopyranosyl)>-L-serylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成硫酸化和磷酸化的糖肽

  摘要：

  四糖二肽β-D-GlcpA-（1→3）-β-D-Galp4SO3Na-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-的合成D-Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是通过将适当保护的四糖三氯乙亚胺酸酯偶联到受保护的二肽ZL-Ser-Gly上而得的-OBn。第二个D-Gal单元在O-4处硫酸化并完全脱保护，从而以高收率获得了目标分子。其磷酸化的类似物beta-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp2PO3Na2通过将保护的三糖三氯乙酰亚胺酸酯与Z-（D-Xyl-）L-Ser-Gly-OBn的2,3-O-异亚丙基衍生物偶联，合成-（1-> O）-L-Ser-Gly。O-异亚丙基的水解，O-Xyl单元在O-3处的区域选择性乙酰化，并在O-2处磷酸化，然后完全脱保护，以高收率得到磷酸化的四糖二肽。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90973-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-chloroacetyl-α-D-xylopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-(2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成硫酸化和磷酸化的糖肽

  摘要：

  四糖二肽β-D-GlcpA-（1→3）-β-D-Galp4SO3Na-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-的合成D-Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是通过将适当保护的四糖三氯乙亚胺酸酯偶联到受保护的二肽ZL-Ser-Gly上而得的-OBn。第二个D-Gal单元在O-4处硫酸化并完全脱保护，从而以高收率获得了目标分子。其磷酸化的类似物beta-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp2PO3Na2通过将保护的三糖三氯乙酰亚胺酸酯与Z-（D-Xyl-）L-Ser-Gly-OBn的2,3-O-异亚丙基衍生物偶联，合成-（1-> O）-L-Ser-Gly。O-异亚丙基的水解，O-Xyl单元在O-3处的区域选择性乙酰化，并在O-2处磷酸化，然后完全脱保护，以高收率得到磷酸化的四糖二肽。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90973-x