benzyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate | 3284-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 3284-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: XLBUMBKULFRFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Raney nickel (W-2) 氢气 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-formyl-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Novel porphyrins from copper(II)-mediated cyclizations of 1',8'-dimethyl-A,C-biladiene salts: mechanism of the cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lash, Timothy D.; Hoehner, Michael C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 21: Influence of pyrrolic and carbocyclic ring alkyl substituents on the synthesis of porphyrins bearing six-membered exocyclic rings
  作者：Craig M. Shiner、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.019

  日期：2005.12

  cyclohexanones with phenylhydrazones derived from esters of acetoacetic acid under Knorr-type reaction conditions. Related 6,6-dimethyltetrahydroindoles were also prepared by reacting dimedone with oximes by the Knorr pyrrole syntheses, followed by selective reduction of the remaining ketone moiety with diborane. The substituted tetrahydroindoles were regioselectively oxidized with lead tetraacetate to give

  通过使4-取代的环己酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯hydr在Knorr型反应条件下反应，制备了一系列5-取代的4,5,6,7-四氢吲哚。相关的6，6-二甲基四氢吲哚也可以通过用克诺尔吡咯合成法使二甲酮与肟反应，然后用乙硼烷选择性还原剩余的酮部分来制备。用四乙酸铅将取代的四氢吲哚区域选择性地氧化，得到相关的7-乙酰氧基衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯酯反应，得到吡咯基四氢吲哚。在一种情况下，使用溴取代基保护吡咯反应物的β-位。在Pd / C上用氢裂解苄基酯保护基，这也除去了溴保护基，得到四种二吡咯羧酸。使用MacDonald'2 + 2'缩合将其与二吡咯基甲烷二醛缩合，得到具有六元环外环的取代卟啉。这些结构可用于与富含有机物的沉积物（如油页岩和石油）中的卟啉样品进行比较。四氢吲哚前体在六元环上存在甲基取代基会稍微降低卟啉合成的收率，并且当系统由于相邻吡咯环上存在乙基而变得空间更拥挤时，这种作用会
• A new porphyrin derivative for use as a diene in the Diels-Alder reaction
  作者：Paul A. Liddell、Lori J. Demanche、Shumin Li、Alisdair N. Macpherson、Ronald A. Nieman、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79948-5

  日期：1994.2

  The first representative of a new class of porphyrins featuring a tetramethine bridge joining the 2 and 20 positions of the macrocycle has been prepared and found to undergo the Diels-Alder reaction, yielding structures in which functional groups are linked to the porphyrin macrocycle through a rigid, bicyclic bridge.

  制备了具有连接大环的2和20位的四甲胺桥的新型卟啉的第一个代表，并发现其发生了Diels-Alder反应，产生了其中官能团通过刚性与卟啉大环相连的结构，双环桥。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 23: Synthesis of porphyrins with large exocyclic rings—cyclohexadeca[b]pyrroles and porphyrins therefrom
  作者：Timothy D. Lash、Thomas G. Marron、Jolie A. Bastian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.060

  日期：2007.12

  gave the corresponding large ring cycloalka[b]pyrroles in excellent yields. A cyclohexadeca[b]pyrrole was reacted with lead tetraacetate to give an acetate derivative, and this condensed with α-unsubstituted pyrroles in the presence of p-toluenesulfonic acid in acetic acid to give a series of related dipyrrolic structures. Hydrogenolysis of the benzyl ester protective groups, followed by ‘2+2’ condensations

  摘要 在锌粉存在下，环十二酮、环十五酮和环十六酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯腙在高温下的 Knorr 型缩合得到相应的大环环烷[b]吡咯，产率很高。环十六[b]吡咯与四乙酸铅反应生成乙酸酯衍生物，在乙酸中存在对甲苯磺酸的情况下，该衍生物与α-未取代的吡咯缩合生成一系列相关联吡咯结构。苄酯保护基团的氢解，然后与二吡咯甲烷二醛进行“2+2”缩合，得到具有 16 元环外环的不寻常的环烷卟啉。当烷基位于碳环旁边时，
• The Rational Synthesis of Chlorins via Rearrangement of Porphodimethenes:  Influence of β-Substituents on the Regioselectivity and Stereoselectivity of Pyrroline Ring Formation
  作者：Dennis H. Burns、Yue H. Li、Dong C. Shi、Timothy M. Caldwell

  DOI：10.1021/jo020105f

  日期：2002.6.1

  density, with an electron-neutral hydrogen or an electron-withdrawing carbonyl beta-substituent demonstrating the greatest influence on the formation of the pyrroline ring. The synthesis is highly stereoselective when epimerization of the pyrroline ring beta-carbons is possible, furnishing only the trans-reduced sterioisomer. Finally, there is substantial evidence that a fifth, axial ligand is involved

  本文报道的二甲亚砜重排方法提供了从易得的吡咯前体中合理，分步合成二氢卟酚的方法。中间体二氧戊二烯可直接通过“ 2 + 2”麦克唐纳缩合反应，或由三吡喃和双甲酰基吡咯的对称性较小的“ 3 +1”缩合反应提供。合成途径短且高度收敛，特别是在“ 3 +1”方法的情况下，并以良好至中等的产率提供二氢卟酚。合成具有很高的区域选择性，并且似乎基于β取代基稳定过量电子密度的能力，其中电子中性氢或吸电子羰基β取代基对吡咯啉环的形成影响最大。当吡咯啉环β-碳的差向异构化是可能的时，该合成是高度立体选择性的，仅提供反式还原的立体异构体。最终，有充分的证据表明，在pi系统从金属卟啉二甲到金属氯霉素的重排过程中，第五个轴向配体参与了外围氢的移位。
• The identification of deuteroetiohaem IX in colorado coal
  作者：Raymond Bonnett、Stella Ioannou、David C. Moffat、Elena V. Shukina

  DOI：10.1039/c39930001564

  日期：——

  Using paramagnetically-shifted 1H NMR spectroscopy of the dicyano-iron(III) complexes at 600 MHz as the principal tool, the identification of etiohaem III in Colorado coal is confirmed (1.63 µg g–1), and deuteroetiohaem IX (0.52 µg g–1) is identified for the first time, by comparison with samples made by total synthesis.

  以 600 MHz 的二氰基铁（III）络合物的顺磁偏移 1H NMR 光谱为主要工具，通过与全合成样本进行比较，确认了科罗拉多煤中的乙硫茚 III（1.63 µg g-1），并首次鉴定出了氘代乙硫茚 IX（0.52 µg g-1）。

表征谱图