(+)-oploxyne A | 1225374-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-oploxyne A
• 英文别名: 9,10-epoxyheptadeca-4,6-diyne-3,8-diol；Oploxyne A；(1R,6S)-1-[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]octa-2,4-diyne-1,6-diol
• CAS: 1225374-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: SNQQXKPWASLFFZ-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-oploxyne A 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(-)-oploxyne B
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成阿片二醇，阿片环烯A和阿片环烯B

  摘要：

  描述了立体异构全合成鸦片二醇，鸦片烯A和（-）-鸦片烯B。关键反应包括Sharpless不对称环氧化，d-脯氨酸催化的氨氧化，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，m- CPBA诱导的底物控制的立体选择性环氧化，以及Lewis酸催化的环氧的立体和区域选择性开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.054
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-4-(chloromethyl)-6-heptyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸羟胺 、 氨 、 lithium 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.16h， 生成 (+)-oploxyne A
  参考文献：
  名称：

  （+）-环氧烷A，（-）-环氧烷B及其C-10差向异构体的立体选择性全合成及天然环氧烷B的结构修订

  摘要：

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo102445h

文献信息

• Oploxynes A and B, Polyacetylenes from the Stems of <i>Oplopanax elatus</i>
  作者：Min Cheol Yang、Hak Cheol Kwon、Young-Joo Kim、Kang Ro Lee、Hyun Ok Yang

  DOI：10.1021/np900628j

  日期：2010.5.28

  Two new polyacetylenes, oploxynes A (1) and B (2), and the known oplopandiol (3) and falcarindiol (4) were isolated from the stein of Oplopanax clams. The structures of compounds 1 and 2 were determined to be 9,10-epoxyheptadeca-4,6-diyne-3,8-diol and 10-methoxyheptadeca-4,6-diyne-3,8,9-triol, respectively, on the basis of their UV, MS, and NMR data. The absolute configurations of these compounds were determined using the modified Mosher's method and acetonide formation. Oploxyne A (1), oplopandiol (3), and falcarindiol (4) inhibited the formation of nitric oxide (NO) and prostaglandin E(2) (PGE(2)) in lipopolysaccharide (LPS)-induced murine macrophage RAW 267.7 cells.
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Oploxyne A, (−)-Oploxyne B, and Their C-10 Epimers and Structure Revision of Natural Oploxyne B
  作者：J. S. Yadav、Kumaraswamy Boyapelly、Sathish Reddy Alugubelli、Srihari Pabbaraja、Janakiram R Vangala、Shasi V Kalivendi

  DOI：10.1021/jo102445h

  日期：2011.4.15

  The first total synthesis of recently isolated diacetylene alcohols oploxyne A, oploxyne B, and their C-10 epimers was accomplished. The structure of natural oploxyne B has been revised. The key steps involved are base-induced double elimination of a carbohydrate-derived β-alkoxy chloride to generate the chiral acetylenic alcohol and Cadiot−Chodkiewicz cross-coupling reaction. The target compounds

  完成了最近分离的二乙炔醇oploxyne A，oploxyne B及其C-10差向异构体的第一个全合成。天然环氧烷B的结构已被修改。涉及的关键步骤是碱诱导的碳水化合物衍生的β-烷氧基氯化物的双消除，从而生成手性炔醇和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。目标化合物显示出针对神经母细胞瘤和前列腺癌细胞系的有效细胞毒性。
• Stereoselective total synthesis of oplopandiol, oploxyne A, and oploxyne B
  作者：B.V. Subba Reddy、R. Nageshwar Rao、B. Kumaraswamy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.054

  日期：2014.8

  A stereoselective total synthesis of oplopandiol, oploxyne A, and (−)-oploxyne B is described. The key reactions include Sharpless asymmetric epoxidation, d-proline catalyzed aminoxylation, Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling reaction, m-CPBA induced substrate-controlled stereoselective epoxidation, and Lewis acid catalyzed stereo- and regioselective ring-opening of epoxide.

  描述了立体异构全合成鸦片二醇，鸦片烯A和（-）-鸦片烯B。关键反应包括Sharpless不对称环氧化，d-脯氨酸催化的氨氧化，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，m- CPBA诱导的底物控制的立体选择性环氧化，以及Lewis酸催化的环氧的立体和区域选择性开环。