12-hydroxytridecanoic acid | 18451-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxytridecanoic acid
• CAS: 18451-97-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: GUFCNPBAGPSYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  367.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxytridecanoic acid 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 12-iodotridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl, tetrazolyl and azido-substituted fatty acid analog enzyme

  摘要：

  本文披露了一种有用于肽和蛋白质的脂肪酸酰化和作为抗病毒剂的偶氮基取代的脂肪酸类似物，其化学结构如下：Z--(CH.sub.2).sub.x COOR，其中Z=偶氮基，四唑基或三唑基，R=H或C.sub.1-C.sub.8烷基，x=8-12。

  公开号：

  US05338858A1
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 12-hydroxytridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Free-radical addition of alcohols and acids to 10-undecenoic esters, 10-undecen-1-Ol, and 10-undecenyl acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906006

文献信息

• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide
  作者：Francisco Juliá-Hernández、Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1038/nature22316

  日期：2017.5

  along the hydrocarbon side-chain with excellent regio- and chemoselectivity, representing a remarkable reactivity relay when compared with classical cross-coupling reactions. Our results demonstrate that site-selectivity can be switched and controlled, enabling the functionalization of less-reactive positions in the presence of a priori more reactive ones. Furthermore, we show that raw materials obtained

  在组装复杂分子时，催化碳-碳键的形成可以简化合成路线。在加入饱和烃时尤为重要，饱和烃是石化产品和生物相关分子中的常见基序。然而，涉及烷基亲电试剂的交叉偶联方法仅在特定和先前功能化的位点导致催化键形成。在这里，我们描述了一种催化方法，该方法能够在大气压下用二氧化碳促进远程和未官能化脂肪族位点的羧化反应。该反应通过催化剂沿烃侧链的选择性迁移而发生，具有优异的区域选择性和化学选择性，与经典的交叉偶联反应相比，代表了显着的反应性中继。我们的结果表明，可以切换和控制位点选择性，从而在存在先验的更具反应性的位置的情况下实现反应性较低的位置的功能化。此外，我们表明从石油加工中大量获得的原材料，如烷烃和未精制的烯烃混合物，可以用作底物。这提供了一个机会，通过直接转化石油衍生的原料，将催化平台整合到有价值的脂肪酸中。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• Efficient biocatalytic C–H bond oxidation: an engineered heme-thiolate peroxygenase from a thermostable cytochrome P450
  作者：Alecia R. Gee、Isobella S. J. Stone、Tegan P. Stockdale、Tara L. Pukala、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d3cc04626e

  日期：——

  highly sought after reaction in chemical synthesis is the activation of unactivated carbon–hydrogen bonds. We demonstrate the hydroxylation of fatty acids using an engineered thermostable archaeal cytochrome P450 enzyme. By replacing a seven amino acid section of the I-helix, the nicotinamide cofactor-dependent monooxygenase was converted into a hydrogen peroxide using peroxygenase, enabling the efficient

  化学合成中备受追捧的反应是未活化的碳氢键的活化。我们使用工程化的热稳定古菌细胞色素 P450 酶演示了脂肪酸的羟基化。通过替换 I 螺旋的 7 个氨基酸部分，烟酰胺辅因子依赖性单加氧酶使用过加氧酶转化为过氧化氢，从而能够在室温至 90 °C 下对 C-H 键进行有效的生物催化氧化。
• Azido-substituted fatty acid analog enzyme substrates
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP0480901A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  Azido-substituted fatty acid analogs which are useful in the fatty acid acylation of peptides and proteins and as antiviral agents are disclosed having the following chemical structure:         Z - (CH₂)xCOOR wherein    Z = azido, tetrazolyl or triazolyl    R = H or C₁-C₈ alkyl, and    x = 8-12 or structure (I) as defined above and wherein a methylene group from carbon position 3 to within 2 carbons of Z is replaced with oxygen or sulfur.

  已公开的叠氮取代脂肪酸类似物具有以下化学结构，可用于肽和蛋白质的脂肪酸酰化，也可用作抗病毒剂： Z - (CH₂)xCOOR 其中 Z = 叠氮基、四唑基或三唑基 R = H 或 C₁-C₈ 烷基，以及 x = 8-12 或如上定义的结构(I)，其中 Z 的第 3 碳位至 2 碳位内的亚甲基被氧或硫取代。