N-allyl-N-(2-trimethylsilanyloxycarbonyl)-2-(1R,2S)-[1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-hydroxy-5-(benzyloxy)methylphenylamine | 1268600-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-trimethylsilanyloxycarbonyl)-2-(1R,2S)-[1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-hydroxy-5-(benzyloxy)methylphenylamine
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]-3-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1268600-48-1
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₆Si₂
• 分子量: 718.094
• InChiKey: UGWYYAVHSWRIQM-UXMGRTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-trimethylsilanyloxycarbonyl)-2-(1R,2S)-[1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-hydroxy-5-(benzyloxy)methylphenylamine 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-allyl-N-(2-trimethylsilanyloxycarbonyl)-2-(1R,2S)-[1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-benzyloxy-5-(benzyloxy)methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 N-allyl-N-(2-trimethylsilanyloxycarbonyl)-2-(1R,2S)-[1-(benzyloxy)methyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-3-hydroxy-5-(benzyloxy)methylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308