1-苄基苯并咪唑-5-甲酸甲酯 | 185428-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基苯并咪唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzylbenzoimidazole-5-carboxylate；methyl 1-benzylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 185428-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WUPVMGHYFHRSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基苯并咪唑-5-甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzylamino)-3-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基苯并咪唑-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  [FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE

  摘要：

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。

  公开号：

  WO2014073904A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05886014A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: X represents an optionally substituted benzimidazole group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethlyl group; R represents hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, nitro, amino or aralkyl; and m is an integer from 1 to 5!; have valuable activity for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance (IGT), insulin resistance and diabetic complications.

  式(I)的化合物：##STR1##其中：X代表可选择取代的苯并咪唑基团；Y代表氧或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基基团；R代表氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基或芳基烷基；m为1到5的整数；对于治疗和/或预防多种疾病，包括高脂血症、高血糖症、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗和糖尿病并发症具有有价值的活性。
• Cu-Catalyzed Regioselective C–H Alkylation of Benzimidazoles with Aromatic Alkenes
  作者：Yu-Ting He、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02864

  日期：2020.11.6

  Herein we report a novel Cu-catalyzed regioselective C2–H alkylation of benzimidazoles with aromatic alkenes. The reaction features exclusive regioselectivity and broad substrate scope in the intermolecular alkylation of benzimidazoles with terminal and internal aromatic alkenes, constituting a modular access toward benzimidazole-containing 1,1-di(hetero)aryl alkanes. The intramolecular C2–H alkylation

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。
• [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014073904A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291584A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型化合物，具有GPR40受体激动剂活性，促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此可用于糖尿病及其并发症的治疗，其制备方法和含有其作为活性成分的药物组合物。
• Chi, Yu-Chung; Sun, Chung-Ming, Synlett, 2000, # 5, p. 591 - 594
  作者：Chi, Yu-Chung、Sun, Chung-Ming

  DOI：——

  日期：——