ethyl 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylate | 268544-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 4-O-methyl 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 268544-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂F₃N₂O₄
• 分子量: 425.191
• InChiKey: NWYYQQJQTUPTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和吡唑的3-甲酰胺基-4-羧酸衍生物的新合成入口

  摘要：

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-methoxycarbonyl-4-oxo-2-pentanoate 、 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-pyrazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑和吡唑的3-甲酰胺基-4-羧酸衍生物的新合成入口

  摘要：

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370129

文献信息

• A new synthetic entry to 3-carboxamido-4-carboxylic acid derivatives of isoxazole and pyrazole
  作者：Chiara B. Vicentini、Manuela Mazzanti、Carlo F. Morelli、Maurizio Manfrini

  DOI：10.1002/jhet.5570370129

  日期：2000.1

  2-amino-3-methoxycarbonyl-4-oxo-2-pentenoate (3) reacts with hydroxylamine or hydrazines to give isoxazole and pyrazole ortho-dicarboxylic acid esters 4 and 5, respectively. Partial hydrolysis of diesters 4 and 5 afforded the corresponding dicarboxylic acid monoesters 6 and 7. Amidation of the intermediate acid chlorides 8,9 followed by hydrolysis of 4-methylesters 10, 11 gave the title compounds 1 and

  2-氨基-3-甲氧基羰基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯（3）与羟胺或肼反应，分别得到异恶唑和吡唑原二羧酸酯4和5。二酯4和5的部分水解得到相应的二羧酸单酯6和7。中间体酰氯8，9的酰胺化，随后4-甲基酯10、11的水解分别得到标题化合物1和2。