1,1'-(2-溴亚乙基)二[2,3-二氯-4-甲氧基-苯 | 397301-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(2-溴亚乙基)二[2,3-二氯-4-甲氧基-苯
• 英文名称: Benzene, 1,1'-(2-bromoethylidene)bis[2,3-dichloro-4-methoxy-
• 英文别名: 1-[2-bromo-1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,3-dichloro-4-methoxybenzene
• CAS: 397301-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrCl₄O₂
• 分子量: 458.994
• InChiKey: NYPDMPNYVYGKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2-溴亚乙基)二[2,3-二氯-4-甲氧基-苯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1,1'-Ethylidenebis[2,3-dichloro-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  NaBH（4）减少NMP的某些方面。

  摘要：

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯茴香醚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 四溴化碳 、 氯化锆(IV) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1,1'-(2-溴亚乙基)二[2,3-二氯-4-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  NaBH（4）减少NMP的某些方面。

  摘要：

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00110-4

文献信息

• Some aspects of NaBH4 reduction in NMP
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00110-4

  日期：2002.8

  In our solvent optimization study of NaBH(4) reduction, NMP was found to enhance the reactivity. A chemoselective debromination of the bromide and sulfonates can be attained in the new borohydride reagent system: NaBH(4)-LiOTf-NMP. This mixed system worked as an alternative to NaBH(3)CN and Bu(3)SnH for the S(N)2 type displacement of alkylbromide and sulfonate. Also mentioned is an expedient reduction

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。
• NaBH4 in N-methylpyrrolidone: a safe alternative for hydride displacement reaction
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00565-0

  日期：2001.10

  Enhanced reactivity of NaBH4 was observed as a solution in N-methylpyrrolidone (NMP). Thus, a simple protocol for debromination of alkyl bromide and sulfonate is devised with NMP as a key solvent. Also described is a new mixed borohydride system, NaBH4-LiOTf-NMP, which works as an alternative to NaBH3CN for the S(N)2 type displacement. No reports have ever revealed usefulness of NMP in borohydride reduction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic study on the unique dimeric arylpiperazine: access to the minor contaminant of aripiprazole
  作者：Yasuhiro Torisawa、Koichi Shinhama、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00857-0

  日期：2003.1

  The dimeric derivative of Aripiprazole was synthesized via the two notable synthetic technologies as a key step: (1) efficient aldehyde bis-arylation by Bi(OTf)(3) and (2) facile Wynberg amination at room temperature. The synthesis has established the structural identity with the minor contaminant sometimes present in Aripiprazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.