1-(2-chloro-1-(5-phenylpent-4-ynyl)indol-3-yl)ethanone | 1311380-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-1-(5-phenylpent-4-ynyl)indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-Chloro-1-(5-phenylpent-4-ynyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 1311380-64-9
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: SQDLBNVCFWFPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-1-(5-phenylpent-4-ynyl)indol-3-yl)ethanone 以 丙酮 为溶剂， 生成 9-chloro-7,8-dihydro-6H-benzo[c]pyrido[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-氯-N-（ω-苯基炔基）吡咯的光诱导氯原子转移环化/光水解：苯甲酰基取代的稠合吡咯的一锅合成† ‡

  摘要：

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。

  DOI：

  10.1039/c1ob05954h
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-chloro-1-(5-phenylpent-4-ynyl)indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚的光诱导环化为氮杂杂环[1,2,3- lm ]-融合的苯并[ c ]咔唑

  摘要：

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6

  DOI：

  10.1021/jo200630x