3-(4-nitrophenyl)-1-triisopropylsilylpyrrole | 138900-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-triisopropylsilylpyrrole
• 英文别名: [3-(4-Nitrophenyl)pyrrol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 138900-62-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 344.529
• InChiKey: ZDNJIWNBOYZSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1-triisopropylsilylpyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-(4-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of isoxazolinone antibacterial agents. Nitrogen as a replacement for the stereogenic center found in oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  A series of potential antimicrobial derivatives possessing bioisosteric replacements for the central oxazolidinone ring found in oxazolidinone antibacterials have been prepared. The design concept involved replacement of the requisite SP3-hybridized stereogenic center found at the 5-position of the oxazolidinone with a nitrogen atom. The synthesis and antibacterial activity of three such ring systems, the benzisoxazolinones, pyrroles, and isoxazolinones is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.076
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 RhCl(CO){P[OCH(CF₃)₂]₃}₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-triisopropylsilylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的 β-选择性 C-H 芳基化导致层状菌素 C 和 I 的简洁合成

  摘要：

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。

  DOI：

  10.1021/ja508449y

文献信息

• Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Alejandro Alvarez、Angel Guzman、Alicia Ruiz、Esperanza Velarde、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00032a011

  日期：1992.3

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.