(S)-2-{4-[(2-Methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester | 131066-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[(2-Methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
• CAS: 131066-83-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅S
• 分子量: 548.663
• InChiKey: YMURBCZFXMPBCF-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[(2-Methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-[[4-[(2-methyl-4-sulfanylidene-1H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制胸苷酸合酶的喹唑啉抗叶酸药：4-硫基取代的类似物。

  摘要：

  我们报告了四个新的4-硫代-5,8-二氮杂唑酸类似物和与胸苷酸合酶（TS）抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂唑酸结构相关的4-（甲硫基）类似物的合成。三个N10-炔丙基-4-硫代-5,8-二氮杂萘甲酸类似物具有C2氨基，氢和甲基取代基。还合成了分别在C2处有氢和在N10处有乙基的4-硫代和4-（甲硫基）化合物。通常，合成途径涉及合适的4-氧代喹唑啉的硫磺化。然后通过甲基化保护由此引入的硫。对于带有2-氨基取代基的喹唑啉，需要用新戊酰基进行进一步的保护。用N-溴琥珀酰亚胺处理保护的喹唑啉，然后将得到的6-（溴甲基）化合物与碳酸钙为碱的N，N-二甲基乙酰胺中的N-单烷基化二乙基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸偶联。 。通过用氢硫化钠除去甲硫基，然后用冷的稀碱使羧基脱保护，得到4-硫代5，8-二去氮杂叶酸。对于含有新戊酰基保护基的化合物，使用热稀碱。为了获得含有4-（甲硫基）取代基的5，8

  DOI：

  10.1021/jm00107a015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(methylthio)quinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydrogensulfide 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-{4-[(2-Methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制胸苷酸合酶的喹唑啉抗叶酸药：4-硫基取代的类似物。

  摘要：

  我们报告了四个新的4-硫代-5,8-二氮杂唑酸类似物和与胸苷酸合酶（TS）抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂唑酸结构相关的4-（甲硫基）类似物的合成。三个N10-炔丙基-4-硫代-5,8-二氮杂萘甲酸类似物具有C2氨基，氢和甲基取代基。还合成了分别在C2处有氢和在N10处有乙基的4-硫代和4-（甲硫基）化合物。通常，合成途径涉及合适的4-氧代喹唑啉的硫磺化。然后通过甲基化保护由此引入的硫。对于带有2-氨基取代基的喹唑啉，需要用新戊酰基进行进一步的保护。用N-溴琥珀酰亚胺处理保护的喹唑啉，然后将得到的6-（溴甲基）化合物与碳酸钙为碱的N，N-二甲基乙酰胺中的N-单烷基化二乙基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸偶联。 。通过用氢硫化钠除去甲硫基，然后用冷的稀碱使羧基脱保护，得到4-硫代5，8-二去氮杂叶酸。对于含有新戊酰基保护基的化合物，使用热稀碱。为了获得含有4-（甲硫基）取代基的5，8

  DOI：

  10.1021/jm00107a015