phenyl(pyridin-2-yl)(o-tolyl)methanol | 104855-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(pyridin-2-yl)(o-tolyl)methanol
• 英文别名: Phenyl-[2]pyridyl-o-tolyl-methanol；Phenyl(pyridin-2-yl)(o-tolyl)methanol；(2-methylphenyl)-phenyl-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 104855-76-7；104855-77-8；109810-34-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: DODAEELAAUSURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 phenyl(pyridin-2-yl)(o-tolyl)methanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzylidene-chloro(1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene)-[1-(2′-pyridinyl)-1-phenyl-1-(2-tolyl)-methanolato]ruthenium
  参考文献：
  名称：

  Improved Metathesis Lifetime: Chelating Pyridinyl-Alcoholato Ligands in the Second Generation Grubbs Precatalyst

  摘要：

  半亲和配体可以 "按需 "释放进入的亲核底物的自由配位位点，而不占用该位点。这被认为可以提高催化系统的热稳定性和活性，从而防止通过游离配位位点发生分解。在这项研究中，螯合吡啶醇配体被确定为可能加入第二代格拉布斯前催化剂的可亲血配体。具有不同立体体积的 O,N-醇配体可以成功地加入到前催化剂中。掺入立体受阻的半亲和 O,N-配体提高了这些配合物在 1-辛烯偏析过程中的热稳定性、活性、选择性和寿命。此外，在体系中加入带有两个苯基的半亲和 O,N-配体后，第二代格拉布斯前催化剂的活性降低了，但寿命却延长了。

  DOI：

  10.3390/molecules19055522
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-2-yl(o-tolyl)methanol 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl(pyridin-2-yl)(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Central Stimulants. α,α-Disubstituted 2-Piperidinemethanols and 1,1-Disubstituted Heptahydroöxazolo [3,4-a]pyridines
  作者：Frederick J. McCarty、Charles H. Tilford、M. G. Van Campen

  DOI：10.1021/ja01559a066

  日期：1957.1