tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate | 1319256-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• 英文别名: (1R,5S)-tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-8-carboxylate；tert-butyl (1S,5R)-3-[7-[bis(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 1319256-86-4
• 化学式: C₃₀H₅₁N₅O₄Si₂
• 分子量: 601.937
• InChiKey: PIKMZQCQZFSOFL-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本发明涉及某些嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶和二嘧啶嘧啶化合物，其化学式为（I），作为哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）激酶的抑制剂，mTOR也被称为FRAP、RAFT、RAPT或SEP。这些化合物可用于治疗癌症和其他mTOR异常的疾病。本发明还提供包含嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶或二嘧啶嘧啶化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013016164A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 3-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  本发明涉及某些嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶和二嘧啶嘧啶化合物，其化学式为（I），作为哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）激酶的抑制剂，mTOR也被称为FRAP、RAFT、RAPT或SEP。这些化合物可用于治疗癌症和其他mTOR异常的疾病。本发明还提供包含嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶或二嘧啶嘧啶化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013016164A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US20120322791A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R 3 , R 6 , R 7 , R 8 , and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物：其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m如本文所定义，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药物可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物在治疗癌症和其他mTOR失调的疾病或疾病中具有用处。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US09227971B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The present invention provides Pyrazolopyrimidine Compounds of Formula (I): wherein L, T, Z, U, V, W, R3, R6, R7, R8, and m are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Pyrazolopyrimidine Compounds. The Pyrazolopyrimidine Compounds are useful in the treatment of cancer and other diseases or disorders wherein mTOR is deregulated.

  本发明提供了式（I）的吡唑吡咯啉化合物，其中L、T、Z、U、V、W、R3、R6、R7、R8和m的定义如本文所述，并且这些吡唑吡咯啉化合物的药学上可接受的盐。这些吡唑吡咯啉化合物可用于治疗癌症和其他mTOR失调相关的疾病或疾病。
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013016164A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to certain pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine and dipyrazolopyrimidine compounds of Formula (I) as inhibitors of mammalian Target Of Rapamycin (mTOR) kinase, which is also known as FRAP, RAFT, RAPT or SEP. The compounds may be used in the treatment of cancer and other disorders where mTOR is deregulated. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine or dipyrazolopyrimidine compounds.

  本发明涉及某些嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶和二嘧啶嘧啶化合物，其化学式为（I），作为哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）激酶的抑制剂，mTOR也被称为FRAP、RAFT、RAPT或SEP。这些化合物可用于治疗癌症和其他mTOR异常的疾病。本发明还提供包含嘧啶并[1,5-a]吡咯并[3,2-e]嘧啶或二嘧啶嘧啶化合物的药物组合物。